Cyclopentadienyl complexA cyclopentadienyl complex is a coordination complex of a metal and cyclopentadienyl groups (C5H5−, abbreviated as Cp−). Cyclopentadienyl ligands almost invariably bind to metals as a pentahapto (η5-) bonding mode. The metal–cyclopentadienyl interaction is typically drawn as a single line from the metal center to the center of the Cp ring. Biscyclopentadienyl complexes are called metallocenes. A famous example of this type of complex is ferrocene (FeCp2), which has many analogues for other metals, such as chromocene (CrCp2), cobaltocene (CoCp2), and nickelocene (NiCp2).
PentaméthylcyclopentadièneLe 1,2,3,4,5-pentaméthylcyclopentadiène est un diène cyclique de formule C5(CH3)5H. C'est un précurseur du ligand 1,2,3,4,5-pentaméthylcyclopentadiényle, souvent noté « Cp* » (pour montrer que les cinq groupes méthyle radient du cycle comme une étoile à cinq branches). Contrairement aux autres cyclopentadiènes moins substitués, Cp*H n'a pas tendance à se dimériser. Le pentaméthylcyclopentadiène a d'abord été préparé à partir du tiglaldéhyde via la 2,3,4,5-tétraméthylcyclopent-2-énone. Il peut également êtr
RhodocèneLe rhodocène ou bis(η-cyclopentadiényl)rhodium(II), est un composé organométallique de la famille des métallocènes. De formule [Rh(C5H5)2], il est constitué d'un atome de rhodium lié par liaisons covalentes (haptiques) rhodium–carbone à deux cycles de cyclopentadiényle entre lesquels il est pris en sandwich. Sa forme radicale est présente au-dessus de ou piégée à des températures de type azote liquide (). À température ambiante, des paires de ces radicaux se combinent pour former un dimère, ou deux des cycles de cyclopentadiényle sont joints, et se présentant sous la forme d'un solide jaune.
CyclopentadiényleLe cyclopentadiényle, ou anion cyclopentadiénure, est un ligand aromatique de formule chimique dérivant formellement du cyclopentadiène par déprotonation. C'est notamment un constituant des métallocènes tels que le ferrocène , mais on le trouve également dans des sels tels que le cyclopentadiénure de lithium . Il est très couramment abrégé « Cp » dans les équations chimiques. Il se présente sous la forme d'un anion cyclique plan de symétrie en forme de pentagone portant six qui satisfont la règle de Hückel relative à l'aromaticité.
Composé sandwichvignette|Modélisation 3D du ferrocène, montrant sa conformation décalée. En chimie organométallique, un composé sandwich est un composé chimique comportant un métal lié par liaisons haptiques à deux ligands arène () substitués (par exemple ) ou dérivé hétérocyclique (par exemple ). On parle de composé « sandwich » car le métal est généralement situé entre les cycles, comme la garniture d'un sandwich. Une sous-classe importante de complexes sandwich sont les métallocènes.
Dichlorure de titanocèneLe dichlorure de titanocène est un composé organotitane de formule chimique , couramment abrégée , où Cp représente un ligand cyclopentadiényle . Ce métallocène est un réactif employé en synthèse organique et organométallique. Il se présente comme une poudre rouge vif qui s'hydrolyse lentement au contact de l'air. Il présente également une activité antitumorale et a été le premier complexe non platine à faire l'objet d'un essai clinique en chimiothérapie.
Complexe en tabouret de pianoUn complexe en tabouret de piano, également dit demi-sandwich, est un complexe organométallique présentant un ligand organique cyclique lié par hapticité à un centre métallique , où L est un ligand monodentate et n un entier naturel non nul. On connaît plusieurs milliers de complexes en tabouret de piano. Parmi les exemples notoires, apparaît le (cyclobutadiène)fer tricarbonyle et le trichlorure de (cyclopentadiényl)titane .
FerrocèneLe ferrocène est un composé organométallique de formule . Il fait partie de la famille des métallocènes, un type de composé sandwich dans lequel le centre métallique est entouré de deux cycles cyclopentadiényles. La découverte d'un tel composé et de ses analogues a précipité la croissance dans le domaine de la chimie organométallique donnant suite à un prix Nobel. Comme pour beaucoup de produits, la première synthèse du ferrocène fut accidentelle.
Couplage croiséEn chimie organique, un couplage croisé est une réaction de couplage entre deux fragments moléculaires par formation d'une liaison carbone-carbone sous l'effet d'un catalyseur organométallique. Par exemple, un composé , où R est un fragment organique et M un métal du groupe principal, réagit avec un halogénure organique , où X est un halogène, pour former un produit . Les chimistes Richard Heck, Ei-ichi Negishi et Akira Suzuki ont reçu le prix Nobel de chimie 2010 pour avoir développé des réactions de couplage catalysées au palladium.
Triade catalytiqueredresse=1.5|vignette| Site actif de la protéase TEV (), une peptidase très sélective du virus de la gravure du tabac, montrant le substrat en noir et les résidus de la triade catalytique en rouge, ici l'aspartate (acide), l'histidine (base) et la cystéine (nucléophile). En biologie moléculaire, on désigne généralement par triade catalytique les trois résidus d'acides aminés qui interviennent ensemble dans le site actif de certaines hydrolases et transférases telles que des peptidases, des amidases, des estérases, des lipases et des β-lactamases.
