Nonylphénol

vignette|un nonylphénol typique, ici le 4-(2,4-diméthylheptan-3-yl)phénol dont les atomes de carbone 3 et 4 sur la chaîne heptyle sont chiraux Les nonylphénols (), ou NP, sont des composés organiques synthétiques (ils ne sont pas produits naturellement) appartenant à la famille des alkylphénols. Le nom de nonylphénol regroupe génériquement différentes formes sous lesquelles on les retrouve ; le 2-, 3- ou 4-nonylphénols. En chimie industrielle, les nonylphénols sont des précurseurs très utilisés des nonylphénols polyéthoxylés (NPE) obtenus par éthoxylation, c'est-à-dire par addition de groupes éthoxyles, –O–CH2–CH2–,(jusqu’à une centaine) largement utilisés dans l'industrie, au moins jusque dans les années 2000 (en 2003 la production mondiale des nonylphénols était estimée aux environs de tonnes par an. Les dérivés éthoxylés des nonylphénols (NPE) font partie du groupe des composés dits alkylphénols éthoxylés (ou APE). Les nonylphénols sont théoriquement biodégradables mais toxiques, bioaccumulables et relativement persistants. En effet, ils ne sont totalement dégradés qu'après plusieurs semaines, voir plus selon la température, l'acidité, la luminosité et le milieu dans lequel ils se trouvent ce qui permet la contamination de l'environnement et de certains organismes. En se dégradant, ces derniers libèrent dans l'environnement le nonylphénol qui a servi à les fabriquer, et les organismes qui les dégradent produisent des métabolites plus toxiques (et œstrogéniques) que les NPE ; dont outre le NP, du nonylphénol monoéthoxylé (NP1EO), du nonylphénol diéthoxylé (NP2EO), de l’acide nonylphénoxyacétique (NP1EC) et de l’acide nonylphénoxyéthoxyacétique (NP2EC). NP et NPE font partie des produits chimiques fortement suspectés de causer la féminisation de poissons, crustacés, mollusques dans le milieu naturel et des difficultés de reproduction chez ces espèces. Les NPE sont synthétisés pour leurs propriétés tensioactives qui permettent une meilleure dispersion des liquides et la miscibilité de certaines substances telles que l'huile et l'eau.