Un ion sulfonium (parfois sulphonium ou sulfanium) est un cation constitué d'un atome de soufre comportant trois substituants organiques. Les ions sulfonium ont pour formule générale [SR3]+. Avec un contre-anion, ils forment les sels de sulfonium. On trouve des sulfonium, ou pour être plus précis des méthioniniums, comme la S-adénosylméthionine assez couramment dans la nature, où elle sert de radical adénosoyle. Ce radical participe à la biosynthèse de nombreux composés. Un autre sulfonium (méthioninium) présent dans la nature est la S-méthylméthionine. Les composés sulfonium ont une géométrie pyramidale au niveau de l'atome de soufre. Ainsi, le cation triméthylsulfonium (Me3S+) est structurellement similaire au composé isoélectronique triméthylphosphine. Les composés sulfonium où les trois substiaunt sont différents sont chiraux et optiquement stables. Les composés sulfonium sont en général synthétisés par réaction entre un thioéther et un halogénoalcane. Par exemple, la réaction entre le sulfure de diméthyle et l'iodométhane produit l'iodure de triméthylsulfonium : CH3–S–CH3 + CH3–I → (CH3)3S+ + I− Avant la réaction, l'atome de soufre possède de doublets non-liants ; l'un de ces doublets se lie au groupe méthyle de l'iodométhane. Au même moment, dans un mécanisme de substitution nucléophile bimoléculaire (SN2), le groupe iodure nucléofuge part. le résultat est une cation (positivement chargé) triméthylsulfonium, dont la charge est équilibrée par son contre-anion iodure. La réaction est rapide, et l'est encore plus avec des agents méthylants forts, tele que le trifluorométhanesulfonate de méthyle. Les centres de sulfonium servent à stabiliser la formation d'ylures, composés utiles dans les réactions de formation de liaison C-C. Certains colorants azo sont modifiés avec des groupes sulfonium pour leur donner une charge positive. Le composé triflate de triphénylsulfonium est un photoacide, un composé qui se convertit en acide sous l'action de la lumière. Sulfure R-S-R Sulfate R-SO4-R Sulfite R-SO3-R Sulfonate R-S

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Publications associées (7)
Concepts associés (8)
Sulfure de diméthyle
Le sulfure de diméthyle ou diméthylsulfure (DMS) est un composé organosulfuré de formule (CH3)2S. C'est un liquide volatil, inflammable, insoluble dans l'eau et dont la caractéristique principale est une odeur très désagréable à haute concentration. Il apparaît notamment lors de la cuisson de certains végétaux comme le maïs, le chou ou la betterave. Il est également le signe d'une infection bactérienne dans le brassage. C'est un produit de la décomposition du diméthylsulfoniopropionate (DMSP).
Diméthylsulfoxyde
Le diméthylsulfoxyde noté aussi DMSO est un solvant polaire organosulfuré, aprotique, de formule . Il se présente comme un liquide incolore, qui dissout à la fois des composés polaires et non-polaires, et qui est miscible dans une large gamme de solvants organiques, ainsi que dans l'eau. Il pénètre très facilement et rapidement la peau avant de diffuser dans tout l'organisme, ce qui explique qu'une personne en ayant reçu sur la peau peut ensuite rapidement ressentir un goût d'ail dans la bouche.
Thioéther
Les thioéthers sont les équivalents sulfurés des éther-oxydes. Dans ces composés les deux groupes alkyles sont reliés par un atome de soufre, et non plus par un atome d'oxygène. On les obtient par la condensation de deux thiols. Parmi les thioéthers, on compte les dérivés du gaz moutarde, reconnaissables à cause de leur odeur particulière et connus pour leur forte toxicité. Un thioéther azoté est utilisé en protocole dans certains pays pour le traitement de tumeurs cancéreuses, puisqu'il a la particularité de faire mourir les cellules de façon similaire à certains rayonnements ionisants.
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