Phénol (composé)

Le phénol, appelé aussi hydroxybenzène, acide phénique, ou encore acide carbolique, est un hydrocarbure aromatique composé d'un noyau phényle et d'une fonction hydroxyle. C'est la plus simple molécule de la famille des phénols. Image:Phenol-3D-vdW.png|Modèle compact. Image:Phenol-3D-balls.png|Modèle boules et bâtonnets. Le phénol est découvert à l'état impur par le chimiste allemand Johann Rudolf Glauber au milieu du , à partir de la distillation du goudron de houille. Glauber décrit le composé comme « une huile vive et rouge sang qui assèche et guérit tous les ulcères humides ». En 1834, Friedrich Ferdinand Runge parvient à l'isoler et le nomme alors acide carbolique. En 1836, Auguste Laurent invente le terme « phène » pour benzène ; ceci est la racine des termes « phénol » et « phényl ». En 1841, le chimiste français Auguste Laurent l'obtient dans une forme pure. De 1865 aux années 1880, le phénol est utilisé comme antiseptique sous l'impulsion de Joseph Lister, permettant de réduire le taux de mortalité lors des opérations chirurgicales de 65 % à 20 %. Le phénol est synthétisé et manufacturé, en 1889, par la firme BASF. Le phénol est aussi un énol (dérivé alcoolique possédant une fonction alcène). Il est la forme tautomère de la cyclohexa-2,4-diènone. Mais contrairement à la majorité des énols, il est la forme la plus stable comparé à sa cétone tautomère, stabilité due en majorité à la présence d'un cycle aromatique non présent dans la cétone correspondante. vignette|gauche|270px|Phénol. Le phénol a une constante molale cryoscopique de ∙kg/mol et une constante molale ébullioscopique de ∙kg/mol. De couleur blanche à l'état pur, il a tendance à s'oxyder légèrement au contact de l'air pour donner des traces de quinones qui le colorent en rose, puis en rouge. En 2005, le phénol a été produit à hauteur de de tonnes dans le monde, dont environ 26 % aux États-Unis et 2 % en France. Le principal producteur est Ineos Phenol (Royaume-Uni) avec une capacité de production de de tonnes.