L’île de la Jeunesse (île des Pins jusqu'en 1978) est la plus grande île cubaine après l'île de Cuba, et la sixième plus grande des Caraïbes. Comme c'est depuis 1830 un lieu de détention et de relégation (lieu dit de « rééducation » depuis 1960) et le site de la prison de Presidio Modelo, elle est considérée comme une municipalité spéciale administrée directement par le gouvernement central de Cuba, et non comme une province du pays. L'île de la Jeunesse est située à environ au sud-ouest de l'île de Cuba, dont elle est séparée par le , et se trouve presque directement au sud de La Havane et de Pinar del Río. Elle s'étend sur environ du nord au sud et sur d'est en ouest. On connaît peu la civilisation pré-colombienne de l'île, mais une série de grottes près de la plage de Punta del Este ont préservé 235 anciennes peintures réalisées par la population indigène. L'île a été découverte par les Européens durant le troisième voyage de Christophe Colomb vers le Nouveau Monde le . Il la nomma La Evangelista et en prit possession pour l'Espagne. L'île eut plusieurs noms au cours de son histoire : Isla de Cotorras (« île des perroquets ») et Isla de Tesoros (« île aux trésors »). Après la découverte de l'île par Christophe Colomb, la couronne espagnole l'accorda aux éleveurs de bétail, mais en fait, elle fut laissée aux mains des pirates. Les hauts-fonds interdisaient aux lourds galions espagnols d'approcher de ses côtes tandis que les bâtiments légers comme ceux des flibustiers pouvaient y mouiller. C'est ainsi que des personnages mythiques tels Francis Drake, Henry Morgan, Alexandre Exquemelin et Jacques de Sores l'utilisèrent pour cacher leurs butins pris aux Espagnols. Après la victoire des États-Unis dans la guerre hispano-américaine, l'Espagne céda en 1898 toutes ses possessions de Cuba selon les termes du traité de Paris tout en accordant l'indépendance à Cuba qui, en fait, devient un protectorat américain. En 1901, l'amendement Platt qui fixe les termes des relations américano-cubaine mentionne dans son article VI l'île de la Jeunesse (ou « île des Pins », à l'époque) comme étant , tout en laissant .