thumb|195px|Allégorie de la Bretagne par Jeanne Malivel (1922).
L'histoire de Bretagne commence avec un peuplement dont les traces remontent à la Préhistoire, dès av. J.-C. La période néolithique, qui commence dans ces régions vers 5000 av. J.-C., y est marquée par le développement d'un mégalithisme important se manifestant dans des sites comme le cairn de Barnenez, le cairn de Gavrinis, la Table des Marchands de Locmariaquer ou les alignements de Carnac. Au cours de sa protohistoire qui commence vers le milieu du millénaire , le sous-sol riche en étain permet l'essor d'une industrie produisant des objets de bronze, ainsi que de circuits commerciaux d'exportation vers d'autres régions d'Europe. Durant les siècles qui précèdent notre ère, elle est habitée par des peuples gaulois comme les Vénètes ou les Namnètes, avant que ces territoires ne soient conquis par Jules César en 57 av. J.-C., puis progressivement romanisés.
Faisant partie de l'Armorique lors de la période gallo-romaine, elle voit se développer un commerce maritime important autour des ports de Nantes, Vannes et Alet, ainsi que des usines de salaison le long de ses côtes. Lorsque le pouvoir romain connaît des crises aux , les premiers Bretons insulaires sont appelés par le pouvoir impérial pour aider à sécuriser son territoire, commençant ainsi un mouvement migratoire qui se poursuit jusqu'au , et donnant naissance à plusieurs royaumes dans la péninsule. C'est pour prévenir des incursions bretonnes que le royaume franc voisin met en place une marche de Bretagne incorporant le comté de Rennes et celui de Nantes. Les Mérovingiens puis les Carolingiens tentent du au d'intégrer cette région au royaume franc, avec des succès limités et éphémères.
L'unité de la région sous la forme du royaume de Bretagne se fait en 851 avec le roi Erispoë, fils de Nominoë, mais ne perdure pas à cause des querelles de succession et des incursions normandes. Dès 939, un duché de Bretagne prend sa suite dans des frontières quasi définitives, administré par des ducs issus de maisons bretonnes de 939 à 1166, avant qu'il ne tombe dans la sphère d'influence des Plantagenêt puis des Capétiens.