L'oxyde de triméthylamine est un composé organique de formule brute N(CH)O. Il est une des formes de l'excrétion azotée chez certains animaux.
La molécule proviendrait du métabolisme de la lécithine (ou phosphatidylcholine) contenue dans les aliments, par le microbiote intestinal. La lécithine se transforme en triméthylamine qui est oxydée par la FM03 : . La FM01 intervient également dans une moindre mesure. L'excrétion en est urinaire. L'expression de la FM03 régule le taux de triméthylamine oxydée. L'autre voie de dégradation de la triméthyamine est la déméthylation mais cette voie reste anecdotique chez l'être humain.
Le taux d'oxyde de triméthylamine est corrélé avec le risque de survenue de maladies cardio-vasculaires ou la gravité de certaines de ses complications, dont la mortalité.
Plusieurs mécanismes ont été évoqués, dont l'activation plaquettaire avec la facilitation de la formation de thrombus, la dysfonction de l'endothelium vasculaire par l'intermédiaire du stress oxydatif, l'activation de l'inflammasome NLRP3, l'activation de la caspase 3 avec apoptose des cellules musculaires lisses vasculaires et l'augmentation de l'expression de certains enzymes, dont PERK, ATF5 et CHOP. La molécule stimulerait aussi certains types de macrophages et interviendrait dans la genèse de l'athérome. Ce taux est lui-même modulé par la composition du microbiote intestinal et en particulier par la quantité d'archées.
Il peut être aussi atténué par supplémentation en DMB (3,3-diméthyl 1-butanol), ce dernier est présent en quantité variée dans certaines huiles, vinaigres et boissons alcoolisées (vin rouge, vinaigre balsamique, huile d'olive..). Le microbiote intestinal responsable de la production de TMA est alimenté par certains composés (carnitine et choline) présents particulièrement dans les viandes rouges, œufs et produits laitiers. Le microbiote intestinal des végétaliens peut ainsi rendre négligeable la formation de TMAO même après une ingestion momentanée de carnitine et de viande rouge.
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La triméthylamine a pour formule C3H9N. Elle est dérivée de l'ammoniac dans lequel trois groupes –CH3 ont remplacé ses trois atomes d'hydrogène. La triméthylamine est un gaz qui se liquéfie à . La triméthylamine est utilisée comme réactif intermédiaire dans la synthèse de nombreux produits organiques (produits pharmaceutiques, agriculture, colorants, caoutchoucs et produits explosifs ou propulseurs).
La chimie organométallique est l'étude des composés chimiques contenant une liaison covalente entre un métal et un atome de carbone situé dans un groupe organique. Elle combine des aspects de la chimie organique et de la chimie inorganique. 1827 Le sel de Zeise, nommé en l'honneur de William Christopher Zeise, est le premier complexe oléfines/platine. 1863 Charles Friedel et James Crafts préparent un organochlorosilane. 1890 Ludwig Mond découvre le carbonyle de nickel. 1899 Introduction de la réaction de Grignard.