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Concept
Adamantane
Résumé
L’adamantane ou tricyclo[3.3.1.13,7]décane est un hydrocarbure cristallin, incolore avec une odeur rappelant celle du camphre. De formule brute C10H16, c'est un polycyclo-alcane et aussi le plus simple des diamantoïdes, terme rare qui qualifie les composés qui par certains côtés, ici la structure, rappellent le carbone diamant. L'adamantane a été découvert dans le pétrole en 1933. Son nom vient de l'adjectif « adamantin », « en rapport avec le diamant » à cause de sa structure qui calque la structure cubique du diamant et du suffixe ane des alcanes. L'adamantane est le plus stable des isomères .
L'adamantane a été synthétisé pour la première fois par Vladimir Prelog en 1941. Une méthode plus pratique a été trouvée par Paul von Rague Schleyer en 1957. Elle consiste en l'hydrogénation du dicyclopentadiène suivi par un réarrangement intramoléculaire catalysé par un acide :
L'adamantane consiste en trois cyclohexanes fusionnés. Ses paramètres moléculaires ont été mesurés par diffraction électronique et cristallographie. La longueur des liaisons carbone-carbone est de 154 pm (1.54 Å) identique à celle dans le diamant et la distance carbone-hydrogène vaut 111,2 pm (1.112 Å).
À température ambiante, l'adamantane cristallise avec une structure cubique à faces centrées du groupe d'espace Fm3m avec a = 942,6 ± 0,8 pm et Z =4. Les quatre molécules dans la maille sont d'orientation désordonnée. Cette structure se transforme en phase tétragonale centrée avec a = 664,1 pm, c = 887,5 pm et Z=2, par refroidissement à 208 K soit ou par application d'une pression supérieure à 0,5 GPa.
La transition de phase est du premier ordre. Elle s'accompagne d'anomalies dans la capacité de chaleur, l'élasticité et d'autres propriétés. En particulier, alors que les molécules d'adamantane tournent librement dans la phase cubique, elles sont fixes dans celle tétragonale. La densité marque également une augmentation de et l'entropie change d'une quantité significative de 1594 J/(mol·K).
L'adamantane lui-même jouit de peu d'applications du fait que c'est un hydrocarbure sans fonction chimique.
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