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Concept
Synthèse peptidique
Résumé
En chimie organique, la synthèse peptidique est la production de peptides, des composés organiques, dans lesquels des acides aminés sont liés par l'intermédiaire de liaisons amide, qui dans ce cas prennent le nom de liaisons peptidiques. Le processus biologique de la production de peptides longs (protéines) est connu comme la biosynthèse des protéines.
Les peptides sont synthétisés par le couplage du groupe carboxyle d'un acide aminé avec le groupe amino de l'acide aminé suivant dans la molécule. En raison du risque d'induire des réactions parasites non-désirées, la protection préalable des groupes fonctionnels est généralement nécessaire. La synthèse chimique des peptides démarre en général par l'extrémité carboxyle et se déroule en direction de l'extrémité amino-terminale, c'est-à-dire en sens inverse de la synthèse biologique des protéines.
La synthèse peptidique en phase liquide est une méthode classique. Dans la plupart des applications pratiques, elle a cependant été remplacée par la synthèse sur support solide. Elle conserve cependant une utilité importante pour les applications de production de peptide à grande échelle à des fins industrielles.
alt=Table of Amino Acids.|droite|vignette|500x500px| Synthèse peptidique sur support solide sur une résine Rink amide en chimie Fmoc.
La synthèse peptidique sur support solide (SPPS, pour solid phase peptide synthesis) mise au point par Robert Merrifield est devenue la méthode de référence pour la synthèse de peptides et de protéines au laboratoire. La SPPS permet la synthèse de peptides naturels difficiles à produire dans des bactéries, l'incorporation d'acides aminés non-naturels, ou d'effectuer des modifications du squelette peptidique de peptides et de protéines.
Des billes de résine poreuses sont greffées avec des liens espaceurs (les "linkers") sur lesquels les chaînes peptidiques peuvent ensuite être construites. Le peptide reste fixé de manière covalente à la bille de résine jusqu'à son clivage final par un réactif tel que le fluorure d'hydrogène anhydre ou l'acide trifluoroacétique.
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