Terpyridine
La terpyridine, ou 2,2’;6’,2’’-terpyridine, souvent abrégée Terpy ou Tpy, est un composé hétérocyclique dérivé de la pyridine. Il s'agit d'un solide blanc, soluble dans la plupart des solvants organiques. Elle est utilisée essentiellement comme ligand tridentate en chimie de coordination. Elle se lie aux métaux M en formant deux cycles de chélation adjacents. Comme les autres polypyridines telles que la et la , elle forme des complexes avec la plupart des métaux de transition. Il est courant de rencontrer des complexes ayant deux terpyridines, par exemple , qui diffèrent cependant des complexes qui leur sont apparentés en ce qu'ils sont achiraux. La terpyridine a été synthétisée pour la première fois en 1932 par couplage oxydant de pyridines, ce qui ne donnait que de faibles rendements. D'autres synthèses plus efficaces ont depuis été décrites, essentiellement à partir de . L'une de ces méthodes produit une énaminone par réaction de avec le diméthylacétal de . La réaction à catalyse basique de la avec le disulfure de carbone suivie de l'alkylation par l'iodométhane donne , qui se condense avec la pour former la correspondante, qui se condense à son tour avec l'acétate d'ammonium pour former une terpyridine. Le traitement de ce dérivé par le nickel de Raney permet d'éliminer le groupe thioéther. D'autres méthodes ont été développées pour la synthèse de la terpyridine et de ses dérivés substitués. Les terpyridines substituées sont également synthétisées à partir de réactions de couplage croisé catalysées par du palladium. On peut les obtenir à partir de . Les complexes de terpyridine, comme les autres complexes de polypyridine, présentent des propriétés optiques et électrochimiques caractéristiques : métal-ligand (MLCT) dans le domaine visible, réduction et oxydation réversibles et luminescence assez intense. Comme ce sont des , la terpyridine et la bipyridine ont tendance à stabiliser les métaux dans des états d'oxydation plus faibles. Par exemple, dans une solution d'acétonitrile, il est possible de produire le ().
