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Concept
Amine (chimie)
Résumé
vignette|100px|Structure de l'ammoniac.
Une amine est un composé organique dérivé de l'ammoniac dont au moins un atome d'hydrogène a été remplacé par un groupe carboné. Si l'un des atomes de carbone lié à l'atome d'azote (N) fait partie d'un groupe carbonyle, la molécule appartient à la famille des amides. Découvertes en 1849 par Wurtz, les amines furent initialement appelées « alcaloïdes artificiels ».
On parle d'amine primaire, secondaire ou tertiaire selon qu'il y a un, deux ou trois radicaux (ou groupes) liés à l'atome d'azote.
Par exemple, la triméthylamine est une amine tertiaire, de formule N(CH3)3 car trois groupes méthyle sont liés à l'azote.
Triméthylamine
Si le groupe amine est prioritaire, la molécule comprend le suffixe « -amine ». Sinon, elle possède le préfixe « amino- ».
On les nomme comme des alcanamines substituées sur l'atome N : ainsi la triméthylamine (ancienne nomenclature) est la N,N-diméthylméthanamine (nom systématique IUPAC).
Typiquement, les amines sont obtenues par alkylation d'amines de rang inférieur. En alkylant l'ammoniac, on obtient des amines primaires, qui peuvent être alkylées en amines secondaires puis amines tertiaires. L'alkylation de ces dernières permet d'obtenir des sels d'ammonium quaternaire.
D'autre méthodes existent :
les amines primaires peuvent être obtenues par réduction d'un groupe azoture ;
les amines peuvent aussi être obtenues par la réduction d'un amide, à l'aide d'un hydrure ;
l'amination réductrice permet l'obtention d'amines substituées à partir de composés carbonylés (aldéhydes ou cétones) ;
les amines primaires peuvent être obtenues par la réaction de Gabriel.
La présence de l'atome d'azote est la cause des propriétés des amines. Cet atome présente un doublet non liant, ce qui donne aux amines un caractère basique et nucléophile.
Dans le cas d'amines primaires et secondaires, la liaison N-H peut se rompre, ce qui leur donne un (faible) caractère acide, pour réagir avec des bases très fortes, comme les organomagnésiens.
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