5α-Dihydroprogesterone5α-Dihydroprogesterone (5α-DHP, allopregnanedione, or 5α-pregnane-3,20-dione) is an endogenous progestogen and neurosteroid that is synthesized from progesterone. It is also an intermediate in the synthesis of allopregnanolone and isopregnanolone from progesterone. 5α-DHP is metabolized by the aldo-keto reductases (AKRs) AKR1C1, AKR1C2, and AKR1C4 with high catalytic efficiency. AKR1C1 preferentially forms 20α-hydroxy-5α-pregnane-3-one while AKR1C2 preferentially forms allopregnanolone.
Synthèse totaleEn chimie organique, la synthèse totale est en principe la synthèse chimique complète de molécules organiques à partir de morceaux plus simples et habituellement sans recourir à des processus biologiques. Dans la pratique, ces morceaux plus simples sont commercialement disponibles en grandes quantités et sont souvent des précurseurs pétrochimiques. Parfois, des produits « naturels » (comme le sucre) sont utilisés comme point de départ : il est fait l'hypothèse qu'ils sont fabriqués naturellement ou qu'ils peuvent être recréés à partir de leur éléments constitutifs.
SqualèneLe squalène (SQ) parfois appelé aussi spinacène ou supraène est un triterpène, isoprénoïde composé de trente atomes de carbone et de cinquante atomes d'hydrogène, de nom : (E) 2,6,10,15,19,23-Hexaméthyl-2,6,10,14,18,22-tétracosahexène. Ses six unités d'isoprène sont toutes en configuration trans. C'est un lipide de composition hydrocarbonée naturellement produit par tous les organismes supérieurs y compris les humains (Il est notamment retrouvé dans le sébum humain) et c'est un intermédiaire essentiel dans la biosynthèse du cholestérol, des hormones stéroïdes et de la vitamine D chez l'humain.
Farnesyl-diphosphate farnesyltransferaseSqualene synthase (SQS) or farnesyl-diphosphate:farnesyl-diphosphate farnesyl transferase is an enzyme localized to the membrane of the endoplasmic reticulum. SQS participates in the isoprenoid biosynthetic pathway, catalyzing a two-step reaction in which two identical molecules of farnesyl pyrophosphate (FPP) are converted into squalene, with the consumption of NADPH. Catalysis by SQS is the first committed step in sterol synthesis, since the squalene produced is converted exclusively into various sterols, such as cholesterol, via a complex, multi-step pathway.
LanostérolLe lanostérol est un triterpène tétracyclique dont sont issus les stérols et les stéroïdes. C'est le produit final de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes. Il est biosynthétisé à partir du sous l'action de la lanostérol synthase (). upright=1.
ErgocalciférolL'ergocalciférol est une forme de la vitamine D, appelée également vitamine D2. L'ergocalciférol est structurellement un sécostéroïde. Il a été synthétisé en 1922 pour la première fois par le chimiste allemand Adolf Windaus, avec la contribution notable de l'Américain Alfred Hess, par photolyse de l'ergostérol, et sa structure a été identifiée dans le milieu des années 1930 par Adolf Windaus et al.. Contrairement au cholécalciférol (vitamine D3) dont les sources alimentaires sont uniquement animales, l'ergocalciférol se trouve aussi dans des sources végétales et dans certains champignons.
RosuvastatineLa rosuvastatine appartient au groupes des médicaments appelés statines, utilisées dans les dyslipidémies pour modifier les concentrations de choléstérol dans le sang. Ce type de médicament a pour objectif de réduire le LDL-C (« mauvais cholestérol ») et d'augmenter le HDL-C (« bon cholestérol ») afin de faire diminuer le risque cardiovasculaire.
3α-Androstanediol3α-Androstanediol also known as 5α-androstane-3α,17β-diol and sometimes shortened in the literature to 3α-diol, is an endogenous steroid hormone and neurosteroid and a metabolite of androgens like dihydrotestosterone (DHT). 3α-Androstanediol is an inhibitory androstane neurosteroid and weak androgen and estrogen. As a neurosteroid, it acts as a potent positive allosteric modulator of the GABAA receptor, and has been found to have rewarding, anxiolytic, pro-sexual, and anticonvulsant effects.
Acide mévaloniqueMevalonic acid (MVA) is a key organic compound in biochemistry; the name is a contraction of dihydroxymethylvalerolactone. The carboxylate anion of mevalonic acid, which is the predominant form in biological environments, is known as mevalonate and is of major pharmaceutical importance. Drugs like statins (which lower levels of cholesterol) stop the production of mevalonate by inhibiting HMG-CoA reductase. Mevalonic acid is very soluble in water and polar organic solvents.
Steroidogenesis inhibitorA steroidogenesis inhibitor, also known as a steroid biosynthesis inhibitor, is a type of drug which inhibits one or more of the enzymes that are involved in the process of steroidogenesis, the biosynthesis of endogenous steroids and steroid hormones. They may inhibit the production of cholesterol and other sterols, sex steroids such as androgens, estrogens, and progestogens, corticosteroids such as glucocorticoids and mineralocorticoids, and neurosteroids.