Le diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP) est un composé chimique de formule semi-développée (CH3)2C=CH–CH2–O–POO−–O–PO(O−)2. C'est un isomère de l'isopentényl-pyrophosphate (IPP). Il est présent dans à peu près toutes les formes de vie.
C'est un intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes. Il est formé à partir d'acétyl-CoA et d'acide mévalonique, qui donnent de l'IPP, lequel est isomérisé en DMAPP par l'isopentényle diphosphate delta-isomérase.
upright=1.75|centre|vignette| Voie du mévalonate.
upright=1.75|centre|vignette| Version simplifiée de la biosynthèse des stéroïdes mettant en évidence les intermédiaires diméthylallyl-pyrophosphate (DMAPP), isopentényl-pyrophosphate (IPP), géranyl-pyrophosphate (GPP), squalène et lanostérol ; certains intermédiaires ne sont pas représentés.
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L’isopentényl-pyrophosphate (IPP) est un composé chimique de formule CH2=C(CH3)–CH2–CH2–O–POO−–O–PO(O−)2. C'est un intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes. Il est formé à partir d'acétyl-CoA et d'acide mévalonique. Il peut ensuite être isomérisé en diméthylallyl-pyrophosphate par l'isopentényle diphosphate delta-isomérase. upright=1.
Le géranyl-pyrophosphate (GPP) est le précurseur des monoterpènes comme le menthol, le camphre, le limonène, le géraniol, le citral, etc. Il a dix atomes de carbone. Il est constitué d'une polymérisation de deux unités d'isoprènes. C'est un intermédiaire de la voie du mévalonate, une voie métabolique de biosynthèse du diméthylallyl-pyrophosphate et de l'isopentényl-pyrophosphate, précurseurs notamment des terpènes, terpénoïdes et stéroïdes. upright=1.75|centre|vignette| Voie du mévalonate. upright=1.
upright=1.75|vignette| Réactions de la voie du mévalonate et de biosynthèses subséquentes indiquant les enzymes cibles des statines et des bisphosphonates. La voie du mévalonate, ou voie de l'acide mévalonique, également appelée voie de l'HMG-CoA réductase, est la voie métabolique de biosynthèse de et du chez tous les eucaryotes supérieurs et la plupart des bactéries. Il existe une alternative à cette voie chez les plantes, certains protozoaires et la plupart des bactéries (dans ce cas à côté de la voie du mévalonate) appelée voie du méthylérythritol phosphate.
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