Dodécaédrane
Le dodécaédrane est un composé organique de formule C20H20 et synthétisé pour la première fois par de l'Ohio State University (Université d'État de l'Ohio) en 1982, essentiellement en raison de la « plaisante et esthétique symétrie de la structure dodécaédrique ». Dans cette molécule, chaque sommet d'un dodécaèdre est occupé par un atome de carbone qui est lié à trois autres atomes de carbone occupant les sommets voisins et à un atome d'hydrogène. L'angle de dans chaque pentagone régulier est proche de l'angle idéal de liaison de pour une hybridation sp3 des orbitales atomiques du carbone. La molécule a une symétrie Ih (comme le buckminsterfullerène, C60, un icosaèdre tronqué). Ainsi son spectre RMN du proton consiste en un unique déplacement chimique à . C'est un des hydrocarbures de Platon comme le cubane et le tétraédrane ; il n'existe pas naturellement. Sur plus de 30 ans, plusieurs groupes de recherche ont activement poursuivi la synthèse totale du dodécaédrane comme but. Un article de revue publié en 1978 compilait juste les différentes stratégies qui existaient jusque-là. Le premier essai fut lancé en 1964 par Robert Burns Woodward avec la synthèse du qu'il espérait capable de se dimériser simplement en dodécaèdrène. D'autres groupes ont ensuite rejoint la course, par exemple Philip Eaton et . La synthèse de de 1982 nécessite 29 étapes avec comme composés de départ le cyclopentadiène (2 équivalents = 10 atomes de carbone), l'éthynedicarboxylate de diméthyl (1 équivalent = 4 atomes de carbone) et l'allyltriméthylsilane (2 équivalents = 6 atomes de carbone). Au début de la procédure, deux molécules de cyclopentadiène 1 sont couplées ensemble par réaction avec du sodium élémentaire (formant un complexe cyclopendadiènyl) et de l'iode, pour former du dihydrofulvalène 2. Ensuite une réaction de Diels-Alder en avec l'acétylènedicarboxylate de diméthyle 3 forme la séquence désirée pentadiène-acétylène-pentadiène dans l'adduit symétrique 4. Une quantité égale de l'adduit asymétrique 4b est produite et est écartée.
