Le Chiffre de Playfair ou Carré de Playfair est une méthode manuelle de chiffrement symétrique qui fut la première technique utilisable en pratique de chiffrement par substitution polygrammique. Il fut imaginé en 1854 par Charles Wheatstone, mais porte le nom de Lord Playfair qui popularisa son utilisation. Il consiste à chiffrer des paires de lettres (des digrammes), plutôt que des lettres seules comme dans les chiffrements par substitutions poly-alphabétiques tels que le chiffre de Vigenère, plus répandus à l'époque. Ce chiffrement est significativement plus dur à casser car les attaques par analyse fréquentielle habituellement utilisées sur les chiffrements par substitutions simples sont peu efficaces sur lui. L'analyse de fréquence des digrammes reste toujours possible, mais appliquée à 25 = 625 digrammes possibles au lieu des 26 lettres de l'alphabet, elle est considérablement plus difficile et exige un texte chiffré beaucoup plus long pour espérer être efficace. La première description écrite de ce chiffrement fut trouvée dans un document signé par Wheatstone le . Il fut refusé par le British Foreign Office qui le trouvait d'une trop grande complexité. Quand Wheatstone proposa de montrer qu'il pouvait être maîtrisé par les trois quarts des garçons de l'école voisine en moins de 15 minutes, le Sous-Secrétaire du Foreign Office aurait répondu : « C'est très possible, mais vous n'arriverez pas à le faire apprendre à des spécialistes ». Il a été utilisé par les forces britanniques durant la Seconde Guerre des Boers et la Première Guerre mondiale et aussi par les Australiens pendant la Seconde Guerre mondiale. La première solution fut décrite en 1914 dans un essai de 19 pages du Lieutenant Joseph Mauborgne. Le chiffre de Playfair utilise un tableau de 5×5 lettres, contenant un mot clé ou une phrase. La mémorisation du mot clé et de 4 règles à suivre suffisent pour utiliser ce chiffrement.
Serge Vaudenay, Atefeh Mashatan, Asli Bay