vignette|Une bétaïne : la triméthylglycine. Les bétaïnes sont les composés zwitterioniques dont l'atome portant la charge positive ne porte pas d'atome d'hydrogène et n'est pas adjacent à l'atome portant la charge négative. Les bétaïnes n'admettent pas de formes limites sans charge. Historiquement, le terme désigne les ammoniums quaternaires dérivés des acides aminés. Le nom de bétaïne vient de la betterave sucrière d'où a été extraite la première bétaïne découverte, la triméthylglycine (TMG, historiquement appelée « bétaïne ») aujourd'hui appelée « glycine bétaïne ». Ce ne sont pas des alcaloïdes au sens propre, même si régulièrement classés comme tels. Divers organismes végétaux (plantes supérieures, algues et bactéries) synthétisent des bétaïnes comme molécules osmorégulatrices ou cryoprotectrices. Ces molécules leur permettent de résister au froid ou au sel, en particulier chez les extrêmophiles. Les bétaïnes permettent aussi à certaines plantes (Plumbaginaceae) de mieux résister à la chaleur et au stress hydrique via une synthèse irréversible de glycine bétaïne, la méthylamine la plus courante et la mieux distribuée chez les végétaux, produite dans les tissus chlorophylliens via la choline et ensuite transportée dans les tissus en croissance par le phloème. Chez le plancton, la glycine bétaïne (GBT) ou triméthylglycine (TMG) est l'analogue azoté du diméthylsulfoniopropionate (DMSP) qui joue un grand rôle dans le cycle du soufre entretenu par le phytoplancton marin, mais qui est moins efficace contre les chocs osmotiques car moins rapidement produit et dégradé que la GBT. Le DMSP, plutôt que d'équilibrer la balance osmotique cellulaire, jouerait plutôt un rôle de tampon au début d’un choc osmotique (Kirst, 1996). Il pourrait se substituer à la GBT (et à d’autres composés osmolytes contenant de l’azote) comme soluté compatible lorsque l’azote manque dans le milieu. La bétaïne est utilisée en Suisse sur les aérodromes militaires pour le dégivrage rapide en hiver.

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Concepts associés (2)
Quaternary ammonium cation
In chemistry, quaternary ammonium cations, also known as quats, are positively-charged polyatomic ions of the structure , where R is an alkyl group, an aryl group or organyl group. Unlike the ammonium ion () and the primary, secondary, or tertiary ammonium cations, the quaternary ammonium cations are permanently charged, independent of the pH of their solution. Quaternary ammonium salts or quaternary ammonium compounds (called quaternary amines in oilfield parlance) are salts of quaternary ammonium cations.
Choline
La choline (, du grec kholê, bile) est un nutriment essentiel initialement classé dans le groupe des vitamines B. Chimiquement, la choline est un dérivé hydroxylé d'ammonium quaternaire. Elle peut être synthétisée par le foie, quoiqu'en quantités insuffisantes. La choline alimentaire est la principale source de groupements méthyle (60 % des groupes CH3 en proviennent).

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