Réaction haloforme | EPFL Graph Search

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La réaction haloforme est la réaction chimique consistant à synthétiser un haloforme, c'est-à-dire un trihalogénométhane avec trois atomes halogènes identiques (chloroforme (CHCl3), iodoforme (CHI3), bromoforme (CHBr3) — le fluoroforme (CHF3) ne pouvant être obtenu par cette réaction), par l'halogénation d'une cétone méthylée (une molécule présentant la chaine R-C(=O)-CH3) en milieu basique. La réaction haloforme est l'une des plus vieilles réactions organiques décrites en tant que telle. En 1822, Georges Serullas fit réagir de l'éthanol avec du diiode et de l'hydroxyde de sodium dans l'eau, formant du formiate de sodium et de l'iodoforme, appelé alors hydroïodide de carbone. En 1831, Justus von Liebig rapporta la réaction du chloral avec l'hydroxyde de calcium formant chloroforme et formiate de calcium. Cette réaction fur redécouverte par Adolf Lieben en 1870. C'est pourquoi le « test iodoforme » est parfois appelé la réaction haloforme de Lieben. Un récapitulatif historique sur la réaction haloforme fut publié en 1934. Les seuls réactifs susceptibles de réagir par la réaction haloforme sont les cétones méthylées et les alcools secondaires qui peuvent être oxydés en cétones méthylées, comme l'isopropanol. L'halogène utilisé peut être le dichlore (Cl2), le dibrome (Br2) ou le diiode (I2), mais pas le difluor (F2) (voir mécanisme ci-dessous). La première étape de ce mécanisme est la transformation du dihalogène en ion hypohalite (ion XO−), par réaction avec un ion hydroxyde (soude, potasse, etc.) : X2 + OH−→ XO−+ X− + H+ (X = Cl, Br, I) À ce stade intervient une première limite au mécanisme. Si la réaction se produit convenablement avec le dichlore (Cl2), le dibrome (Br2) ou le diiode (I2), le difluor (F2) ne réagit lui pas bien. En effet, l'ion hypofluorite (FO−) est beaucoup trop instable pour être synthétisé de cette façon, et pouvoir ensuite être utilisé pour la suite de la synthèse, ce qui interdit la synthèse du fluoroforme par cette réaction.

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