Composé organobromé

Les composés organobromés sont des composés organiques qui contiennent au moins une liaison d'un atome de carbone à un de brome (liaison carbone-brome) et plus généralement des composés organiques intégrant au moins un atome de brome qu'il soit lié au carbone ou à l'oxygène (esters de bromate, par ex), au soufre, à l'azote (N-bromosuccinimide), au phosphore, etc. Le plus répandu des organobromés est le bromométhane produit naturellement. De nombreux autres composés organobromés se trouvent dans la nature mais aucun n'est nécessaire aux mammifères qui n'en synthétisent pas non plus. Une application industrielle importante de ce type de composés est l'utilisation de polybromodiphényléthers comme ignifuges, retardateurs de flamme. Cependant les impacts sur l'environnement de plusieurs composés organobromés sont surveillés de manière de plus en plus scrupuleuse. La plupart des composés organobromés, comme la plupart des composés organohalogénés, sont relativement polaires. Le brome est plus électronégatif que le carbone (2,8 vs 2,5). Par conséquent, le carbone dans une liaison carbone-brome est électrophile. Ainsi les bromures d'alkyle sont des agents alkylants. Les forces de liaison carbone-halogène ou les énergies de dissociation sont de 115, 83,7, 72,1, et 57,6 kcal/mol pour lié au fluor, au chlore, au brome ou à l'iode, respectivement. Les réactivités des composés organobromés se ressemblent et sont intermédiaires entre les réactivités des composés organochlorés et organoiodés. Dans de nombreuses applications, les bromures organiques constituent un compromis de réactivité et de coût. Les principales réactions des composés organobromés sont les déshydrobromations (déshydrohalogénation), les réactions de Grignard, les réactions de Wurtz (couplage réductif) et des substitutions nucléophiles. Les alcènes réagissent facilement avec le brome, Br2 et sans catalyseur pour donner des dibromures vicinaux RCH=CH2 + Br2 → RCHBrCH2Br Les composés aromatiques peuvent être aussi bromés avec du brome (production conjointe de bromure d'hydrogène, HBr).