Maidenhead est une ville du Berkshire, en Angleterre, et compte une population d'environ habitants. La ville fait partie de la circonscription de Windsor et Maidenhead (Royal Borough of Windsor and Maidenhead). Elle se situe sur la rive sud de la Tamise, à une quarantaine de kilomètres à l'ouest du quartier londonien de Charing Cross. Le nom de Maidenhead vient de celui du quai construit sur la rivière en 1297.
Maidenhead se trouve dans le Silicon Corridor anglais, le long de l'autoroute M4, à l'ouest de Londres. Beaucoup de résidents font la navette pour travailler à Londres ou dans les villes de Slough et de Reading.
Parmi les activités de Maidenhead, on trouve la conception de logiciels, les plastiques, l'impression pour les entreprises pharmaceutiques et les télécommunications. La ville est aussi un centre de canotage. Maidenhead a été le siège de la conférence qui est convenu de la norme constituant le Maidenhead Locator System standard, un système de localisation utilisé par les radioamateurs.
Actuellement, la députée de la circonscription électorale de Maidenhead est Theresa May, Première ministre du Royaume-Uni de à (parti conservateur). Le maire du Windsor and Maidenhead est le conseiller Colin Rayner (du parti conservateur).
Maidenhead figure dans le Domesday Book sous le nom d'Ellington dans le hundred de Beynhurst ; la ville moderne de Maidenhead, en fait, a pris la suite d'Ellington Sud.
La partie la plus vivante du district se trouve sur la Tamise près de la Grande Colline de Taplow, l'idéal tant pour son activité commerciale que pour sa proximité avec la mer. Cette colline était connue au temps des Celtes : c'était le Mai Dun et le quai qui correspondait le Mai Dun Hythe. Le nom de ce quai a fini par désigner l'endroit sous la forme Maidenhuth, et a finalement remplacé celui d'Ellington Sud.
En 1280, un pont a été jeté sur le fleuve pour remplacer le bac et la Grand Route occidentale a été détournée pour en profiter, ce qui a permis la croissance de Maidenhead : c'était une étape pour les diligences entre Londres et Bath, si bien que la rue principale s'est remplie d'auberges.