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Concept
Phloroglucinol
Résumé
Le phloroglucinol ou benzène-1,3,5-triol est un composé aromatique, utilisé dans la synthèse de produits pharmaceutiques et d'explosifs. C'est un antispasmodique entrant dans la composition de médicaments génériques du même nom, ou encore du Spasfon.
Il est l'un des trois isomères du benzènetriol et existe sous deux formes tautomériques : le 1,3,5-trihydroxybenzène qui a une structure de phénol et la 1,3,5-cyclohexanetrione (phloroglucine) qui est une cétone :
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Ces deux tautomères sont en équilibre avec une proportion plus importante de la forme trihydroxybenzène qui est stabilisée par l'aromaticité du noyau benzénique. Le phloroglucinol est un intermédiaire réactionnel utile car il est multifonctionnel.
Dans l'eau, le phloroglucinol cristallise sous forme d'un dihydrate qui a un point de fusion de ; la forme anhydre fond à . Il se décompose à sa température d'ébullition mais il est possible de le sublimer.
Ce triphénol possède deux isomères :
le pyrogallol (1,2,3-trihydroxybenzène) ;
l'hydroxyquinol (1,2,4-trihydroxybenzène).
Le phloroglucinol n'est pas chiral et ne possède pas d'atome stéréogène.
Le phloroglucinol a été isolé originellement à partir d'écorce d'arbres fruitiers, il apparaît naturellement dans certaines plantes. Par exemple, lui et certains de ses dérivés, dont des acyles, sont présents dans les frondes de Dryopteris arguta. Il a été synthétisé par de nombreuses voies, une des plus représentatives est celle partant du trinitrobenzène :
Cette synthèse est remarquable car les dérivés ordinaires d'aniline sont inertes face à l'hydrolyse. C'est parce que le triaminobenzène existe aussi sous la forme imine tautomérique, qu'il est sensible à l'hydrolyse.
Le phloroglucinol réagit comme une cétone dans sa réaction avec l'hydroxylamine, formant le tris(oxime) mais il se comporte aussi comme un triphénol (K = , K = ) comme dans la réaction qui méthyle les trois groupes hydroxyle pour former le 1,3,5-triméthoxybenzène.
Le phloroglucinol est un antispasmodique musculotrope de la famille des triphénols.
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