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Concept
Iodométhane
Résumé
L’iodométhane, aussi appelé iodure de méthyle, est un composé chimique de formule , parfois noté MeI. Il s'agit d'un halogénoalcane, dérivé du méthane, où l'un des atomes d'hydrogène a été substitué par un atome d'iode. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore, dense, volatil, à l'odeur éthérée, et qui prend un teint violacé exposé à la lumière en raison de la présence de diiode .
L'iodométhane est couramment utilisée en synthèse organique en tant que donneur de groupe méthyle, dans des réactions appelées méthylations. Il est naturellement émis en faible quantité par le riz.
L'iodométhane s'hydrolyse à , formant de l'iodure d'hydrogène, de monoxyde de carbone et du dioxyde de carbone.
L'iodométhane sert essentiellement pour la méthylation d'autres composés, par des réactions de type S2. Il peut stériquement facilement être attaqué par des nucléophiles, et l'iodure est un bon nucléofuge.
Il peut par exemple être utilisé pour la méthylation d'acides carboxyliques (transformation en méthanoate de carboxyle) ou de phénols (formation de méthoxybenzènes):
450px|center|Réaction de l'iodométhane avec un acide carboxylique ou un phénol.
Il peut aussi servir à la méthylation de l'ammoniac et des amines dérivées en iodoammonium. Cette réaction peut se poursuivre jusqu'à la formation d'un hydroxyde de tétraméthylammonium.
center|450px
L'iodométhane est aussi un précurseur de l'iodure de méthylmagnésium ou « MeMgI », un réactif de Grignard souvent utilisé en synthèse organique. MeMgI se forme assez facilement, il est donc assez souvent utilisé en tant qu'exemple dans l'enseignement de préparation de ces réactifs. L'utilisation de MeMgI a cependant été supplantée par l'utilisation de méthyllithium.
Dans le procédé Monsanto, MeI est formé in situ par la réaction du méthanol et de l'iodure d'hydrogène. Il réagit ensuite avec le monoxyde de carbone en présence de rhodium pour former de l'iodure d'éthanoyle, précurseur de l'acide acétique (obtenu par hydrolyse). Une grande partie de l'acide acétique produit dans le monde l'est par cette méthode.
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