Tales of Monkey Island (Les contes de l'île aux Singes) est le cinquième opus de la série de jeux vidéo d'aventure Monkey Island paru à partir de juillet 2009. Le jeu est développé en cinq épisodes (ou chapitres) par Telltale Games en collaboration avec LucasArts. La première annonce du jeu a été fait à l'E3 le en même temps que l'annonce par LucasArts d'une nouvelle version remise à jour du premier titre The Secret of Monkey Island: Special Edition. Tales of Monkey Island a lieu plusieurs années après Escape from Monkey Island et plus particulièrement après un hypothétique qui aurait pu durer une vingtaine d'heures de jeu. Le jeu marque le retour de nombreux personnages connus de la série. Guybrush Threepwood découvre qu'une nouvelle fois son ennemi, le pirate-zombie LeChuck a enlevé sa femme, le Gouverneur Elaine Marley. Après avoir cherché conseil auprès de sa vieille amie Lady Vaudou, Guybrush poursuit LeChuck avec le sabre maudit Kaflu pour essayer d'en finir une fois pour toutes avec lui. Malheureusement, Guybrush, à cause de sa maladresse, sera obligé de modifier la recette vaudou pour ensorceler le sabre. Quand il arrive en fait à poignarder LeChuck, le sabre va à la place transformer LeChuck en humain et infecter la main de Guybrush avec la «Maladie de LeChuck». En résultat, une explosion sur le bateau renvoie Guybrush dans l'océan qui se retrouve plus tard sur Flotsam Island. Guybrush doit maintenant inverser les dommages causés par l'expansion rapide de la maladie qu'il a libéré qui transforme les pirates en monstres zombies. Comme ses prédécesseurs, Tales of Monkey Island est un jeu d'aventure. Plus particulièrement, comme les trois premiers épisodes, il s'agit d'un jeu en pointer-et-cliquer. Le joueur se retrouve dans le rôle du personnage principal, Guybrush Threepwood, un pirate malchanceux et maladroit, dans un environnement en 3D et doit résoudre différentes énigmes. Les énigmes sont celles que l'on retrouve classiquement dans les jeux d'aventure où le joueur doit utiliser son environnement pour avancer durant différents événements, comme également utiliser différents objets collectés dans son inventaire.