Tétraphénylporphyrine

La tétrahydroporphyrine (TPP, TPP) est un composé hétérocyclique synthétique ressemblant à la porphyrine, un composé organique naturel. Les porphyrines sont des pigments et des cofacteurs présents dans l'hémoglobine et les cytochromes et sont apparentées aux chlorophylles et à la vitamine B12. L'étude des porphyrines naturelles est rendue difficile par leur faible degré de symétrie et la présence de substituants polaires. La tétraphénylporphyrine, quant à elle, est hydrophobe, symétrique du point de vue de ses substituants, et simple à produire. Il s'agit d'un solide noir violacé soluble dans les solvants organiques apolaires tels que le chloroforme et le benzène. La tétraphénylporphyrine a été synthétisée pour la première fois en 1935 par réaction du benzaldéhyde sur du pyrrole dans un tube scellé à pendant . Le procédé a ensuite été modifié pour permettre au benzaldéhyde de réagir avec le pyrrole pendant dans un reflux d'acide propionique à à l'air libre : 8 + 8 + 3 → 2 + 14 . En dépit de son faible rendement, la synthèse de la tétraphénylporphyrine est une expérience courant dans les laboratoires universitaires. La base conjuguée de la porphyrine, TPP2−, appartient au groupe de symétrie D4h, tandis que la porphyrine elle-même TPP est D2h. Contrairement aux porphyrines naturelles, la tétraphénylporphyrine est substituée sur les atomes de carbone méso, d'où son nom de méso-tétraphénylporphine. Il existe une autre porphyrine synthétique possédant une structure biomimétique : l'octaéthylporphyrine, OEP. On connaît de nombreux dérivés du TPP et du OEP, comprenant également ceux préparés à partir de benzaldéhydes substitués. L'un des premiers analogues fonctionnels de la myoglobine a été le dérivé ferreux de la « porphyrine à palissade », structurellement apparentée au Fe(TPP), obtenu à partir de la condensation de 2-nitrobenzaldéhyde et de pyrrole. PicketFenceGenericRevised.png | Exemple de [[porphyrine]] à palissade complexée avec du [[fer]], les sites de [[Chimie de coordination|coordination]] axiaux étant occupés par la [[méthylimidazole]] (en vert) et l'[[Dioxygène|oxygène]].