Le massacre de Haymarket Square, survenu à Chicago le , constitue le point culminant de la lutte pour la journée de huit heures aux États-Unis. Initié par les grévistes des usines McCormick de Chicago, l'événement se répand rapidement à travers tout le pays et devient un élément majeur de l'histoire de la journée internationale des travailleurs du mai.
Dans la procédure judiciaire qui fut médiatisée dans le monde entier, huit anarchistes ont été reconnus coupables de complot. Ils sont accusés d'avoir confectionné une bombe artisanale pour commettre un attentat sur des policiers de Chicago pendant la manifestation sur Haymarket Square, en représailles aux événements du 1 mai 1886 (trois jours plus tôt, deux manifestants sont tués par la police). Lors du procès, aucun d'entre eux n'a avoué l'avoir lancée, ni être au courant de la conspiration, et seuls deux des huit anarchistes se trouvaient sur Haymarket Square au moment des faits. Cinq ont été condamnés à mort et un à une peine de 15 ans de prison. Le gouverneur de l'Illinois de l'époque, Richard J. Oglesby, a commué deux des condamnations à mort en peines de prison à vie ; un autre s'est suicidé en prison avant son exécution prévue.
Le site où s'est déroulé l'incident a été désigné Chicago Landmark (« monuments et lieux historiques de Chicago ») par la ville de Chicago en 1992, et une sculpture y a été érigée en 2004. De plus, le Haymarket Martyrs' Monument (« monument des martyrs de Haymarket ») a été désigné National Historic Landmark par le National Park Service en 1997 sur le lieu de sépulture des accusés à Forest Park, près de Chicago.
Après la guerre de Sécession, et plus particulièrement après la longue dépression qui dura de 1873 à 1896, on assiste à une expansion rapide de la production industrielle aux États-Unis. Chicago était un grand centre industriel et des dizaines de milliers d'immigrants allemands et irlandais étaient employés à environ 1,50 dollar par jour. Les travailleurs américains travaillaient en moyenne un peu plus de 60 heures, au cours d'une semaine de travail de six jours.