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Concept
Substitution nucléophile
Résumé
En chimie organique, une réaction de substitution nucléophile est une réaction de substitution au cours de laquelle un groupe nucléophile riche en électrons, noté Nu−, attaque une molécule électrophile ayant un site pauvre en électrons, et remplace un atome ou un groupe d'atomes, appelé groupe partant (noté GP), ou groupe nucléofuge.
Les électrons libres (:) du nucléophile Nu− attaquent le substrat R-GP en formant une nouvelle liaison, et entraînant ainsi le départ du groupe partant GP. Parfois, le solvant à lui seul peut provoquer la rupture et laisser le nucléophile réagir.
Le nucléophile peut être aussi bien électroniquement neutre, que chargé négativement, tandis que le substrat peut être neutre ou chargé positivement.
Un exemple de substitution nucléophile est la transformation d'un composé halogéné en alcool (hydrolyse d'un halogénure d'alkyle en milieu basique).
R-X : halogénoalcane
X: halogène (Cl (Chlore), Br (Brome), I (Iode) ) avec le F (Fluor) généralement la réaction n'a pas lieu.
OH−: groupe hydroxyle
X− : ion halogénure (Cl−, Br−, I−)
SN1SN1
SN2SN2
Les réactions de substitution nucléophile doivent être considérées comme un mélange de SN1 et de SN2 selon la nature du groupe partant et de la molécule considérée. Il est donc tout à fait possible qu'une substitution nucléophile conduise à un mélange d'énantiomères ou de diastéréoisomères selon les conditions réactionnelles. Dans l'exemple ci-dessous, la réaction décrite inverse proprement la configuration absolue du carbone en α du groupe carboxyle. Cependant, d'après la section “discussion” du même article, si l'on essaye d'activer le groupe hydroxyle en le transformant en sulfonate ou en utilisant une réaction de Mitsunobu, on obtient un mélange d'énantiomères, c'est-à-dire que l'on augmente le caractère SN1 de la substitution.
350px|Transformation d'un α-hydroxycarboxylate en son épimère azido
Ce type de réaction est réalisé sous contrôle cinétique : le réactif est à la fois une base de Lewis (caractère thermodynamique), et un nucléophile (caractère cinétique).
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