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Concept
Système conjugué
Résumé
Un système conjugué est un système chimique constitué d'atomes liés par des liaisons covalentes avec au moins une liaison π délocalisée. Cette délocalisation permet d'envisager plusieurs représentations de Lewis (appelées formes mésomères, résonantes ou canoniques) mettant ainsi en évidence les propriétés chimiques de la molécule. Le terme « conjugué » a été inventé en 1899 par le chimiste allemand Johannes Thiele.
La conjugaison, origine de cette délocalisation, peut être de différentes natures :
Conjugaison de type π-σ-π : il s'agit d'une « alternance » de liaisons simples et multiples (c'est-à-dire double ou triple, comme C=C-C=C-C) dans une molécule ou un matériau. L'exemple le plus simple de la conjugaison π-σ-π est le buta-1,3-diène, représenté ci-dessous.
vignette|centré|Représentation de Lewis « classique » du buta-1,3-diène.
Ce composé présente - formellement - deux liaisons doubles sur les trois liaisons présentes entre les atomes de carbone. De fait, les liaisons se délocalisent sur l'ensemble du squelette carboné en apportant un caractère de liaison double sur la liaison centrale (formellement simple) et font apparaitre des charges en bouts de chaîne.
600px|centré|vignette|Mésomérie du buta-1,3-diène.
Ce type de conjugaison présente un cas particulier, la conjugaison croisée qui intervient quand sur trois liaisons π qui peuvent interagir, deux interagissent entre elles par conjugaison et la troisième est exclue de l'interaction. Des exemples de conjugaison croisée sont donnés par la benzophénone, les dendralènes, les radialènes ou les fullerènes.
Conjugaison de type π-σ-n : il s'agit de la suite liaison double/liaison simple/atome porteur d'un doublet libre (chargé ou non). C'est notamment le cas des anions d'allyle, ou des alcènes halogénés.
vignette|centré|Mésomérie d'un anion d'allyle.|339x339px
vignette|centré|Mésomérie d'un alcène halogéné.|339x339px
Conjugaison de type π-σ-v : il s'agit de la suite liaison double/liaison simple/atome portant une lacune électronique (chargé ou non).
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