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Concept
Phénol (groupe)
Résumé
thumb|120px|Le phénol, le plus simple des composés phénoliques.
En chimie organique, les phénols sont des composés constitués d'un cycle aromatique hydrocarboné (arène) et d'un ou plusieurs groupes hydroxyle –OH qui y sont attachés. Les polyphénols, composés constitués par exemple de plus d'un cycle phénolique, font partie des phénols.
Certains phénols ont des fonctions biologiques importantes (défense biochimique contre les micro-organismes et champignons chez les végétaux notamment) chez certaines espèces, mais ils peuvent être toxiques pour l'être humain et pour d'autres espèces animales. Quand ils sont anormalement disséminés dans l'environnement, les phénols sont des polluants de l'air, du sol ou de l'eau.
De nombreux phénols sont écotoxiques et toxiques. Certains métiers de l'industrie y sont particulièrement exposés.
Les éléments de base de la famille portent des noms d'usage. Le composé le plus simple de cette famille est nommé « phénol », très utilisé comme base par l'industrie chimique pour la production de nombreux autres composés organiques et produits commercialisés.
Dans la nature, les phénols sont des alcools aromatiques produits par les végétaux. Les phénols simples, déchets du métabolisme végétal, sont assemblés en polymères ou pseudo-polymères comme la lignine. Les composés phénoliques définissent un ensemble de substances longtemps nommées « matières tannoïques » d’une façon générale et imprécise parce qu’on ne connaissait pas encore la nature de ces substances.
Quatre principales familles de composés phénoliques se distinguent : les acides-phénols, les flavonoïdes, les anthocyanes et les tanins.
Les phénols sont plus acides que les alcools. Un ion phénolate, base conjuguée d'un phénol, est stabilisé par résonance et est plus stable qu'un ion alcoolate. En effet, lors de la prise du proton du groupe hydroxyle, le doublet électronique est partagé sur trois atomes de carbone ; ainsi la charge est délocalisée, et l'ion est beaucoup plus stable que sur un alcool, où la charge négative serait trop importante et s'approprierait le proton laissé immédiatement après.
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