Dichlorocarbène
Le dichlorocarbène est un intermédiaire réactif de formule chimique CCl2. C'est un intermédiaire courant en chimie organique, étant généré à partir du chloroforme. Cette molécule diamagnétique coudée peut s'insérer rapidement dans d'autres liaisons. Le dichlorocarbène est le plus souvent généré par réaction du chloroforme avec l'utilisation d'une base telle que le tert-butylate de potassium ou encore l'hydroxyde de sodium en solution aqueuse. Un catalyseur de transfert de phase, par exemple le bromure de benzyltriéthylammonium, peut être utilisé pour faciliter la migration de l'hydroxyde dans la phase organique. HCCl3 + NaOH → CCl2 + NaCl + H2O Un autre précurseur du dichlorocarbène est le trichloroacétate d'éthyle ; par un traitement avec méthanolate de sodium il libère du CCl2. Le phényl(trichlorométhyl)mercure se décompose thermiquement et libère du CCl2 : PhHgCCl3 → CCl2 + PhHgCl Le dichlorodiazirine, qui est stable dans l'obscurité, se dissocie en dichlorocarbène et en azote grâce à une réaction de photolyse. centré|600x600px|vignette| Une déchloration du tétrachlorure de carbone avec du magnésium par chimie ultrasonore permet également d'obtenir le dichlorocarbène. Cette méthode est plus douce pour les esters et les composés carbonylés car elle n'implique pas de base forte. Le dichlorocarbène réagit avec les alcènes dans une cyclo-addition[1+2] formelle pour former des dichlorocyclopropanes géminaux. Ces derniers peuvent ensuite être réduits en cyclopropanes ou hydrolysés pour donner des cyclopropanones, une réaction appelée . Les dichlorocyclopropanes peuvent aussi être transformés en allènes grâce au . Dans la réaction de Reimer-Tiemann, le dichlorocarbène réagit avec les phénols pour obtenir le produit ortho-formylé, par exemple le salicylaldéhyde. Le dichlorocarbène est un des intermédiaire dans la réaction carbylamine. Dans cette réaction, une solution de dichlorométhane est traitée par une amine primaire ainsi qu'avec du chloroforme, de l'hydroxyde de sodium aqueux et d'une quantité catalytique du catalyseur de transfert de phase.
