Synthèse de Wöhler

La synthèse de Wöhler porte sur la transformation du cyanate d'ammonium en urée. L'urée naturelle est découverte en 1773 par Hilaire Rouelle. À partir de 1799, elle peut être obtenue à partir de composés biologiques comme l'urine. Formée dans le foie lors du cycle de l'urée, à partir de l'ammoniac qui provient de la dégradation de trois acides aminés : l’arginine, la citrulline et l’ornithine, elle est éliminée par l'urine. En 1828, après avoir maîtrisé la synthèse de l'acide cyanique, Wöhler, élève de Berzelius, réalise celle de l'urée. En traitant l’acide cyanique par l'ammoniaque, il obtient du cyanate d'ammonium qui s'isomérise en urée : Synthèse de Wöhler|centré|380px Cette réaction chimique a été découverte en 1828 par Friedrich Wöhler lors d'un essai de synthèse du cyanure d'ammonium. Dans la synthèse de Wöhler, qui ne porte que sur la réaction du cyanate d'ammonium, ce sel apparaît comme un intermédiaire instable. Dans sa publication d'origine, Wöhler mentionne différents types de produits apparus lors de la réaction : divers mélanges d'acide cyanique et d'ammoniac, de cyanate d'argent et de chlorure d'ammonium, de cyanate de plomb et d'ammoniac et, pour finir, de cyanate de mercure et de cyanate d'ammoniac (qui n'est autre que de l'acide cyanique avec de l'ammoniaque). Concrètement, les produits de départ sont du cyanate de potassium en solution et du chlorure d'ammonium que l'on mélange, chauffe et refroidit. Pour obtenir une preuve de la réaction, on ajoute de l'acide oxalique et de l'ammoniaque. Il se forme un précipité d'oxalate d'ammonium. Cette réaction peut aussi se produire par l'action du cyanate de plomb sur l'ammoniaque. Elle résulte en fait d'un double déplacement pour former du cyanate d'ammonium : 2 + 2 → + 2 . Le cyanate d'ammonium se décompose en ammoniaque et acide cyanique qui se transforme à son tour en urée lors d'une addition nucléophile suivie d'une tautomérisation. La formation d'un complexe avec l'acide oxalique conduit à un équilibre chimique : → + HCNO .