The bisulfite ion (IUPAC-recommended nomenclature: hydrogensulfite) is the ion HSO3−. Salts containing the HSO3− ion are also known as "sulfite lyes". Sodium bisulfite is used interchangeably with sodium metabisulfite (Na2S2O5). Sodium metabisulfite dissolves in water to give a solution of Na+HSO3−.
Na2S2O5 + H2O → 2 Na[HSO3]
The bisulfite anion exists in solution as a mixture of two tautomers. One tautomer has the proton attached to one of the three oxygen centers. In the second tautomer the proton resides on sulfur. The S-protonated tautomer has C3v symmetry. The O-protonated tautomer has only Cs symmetry.
There exist two tautomers of bisulfite. They interconvert readily but can be characterized individually by various spectroscopic methods. They have been observed by 17O NMR spectroscopy:
HSO3− SO2(OH)− K = 4.2
Solutions of bisulfite are typically prepared by treatment of sulfur dioxide with aqueous base:
SO2 + OH− → HSO3−
HSO3− is the conjugate base of sulfurous acid, (H2SO3).
HSO3− is a weak acidic species with a pKa of 6.97. Its conjugate base is sulfite, SO32−:
HSO3− ⇌ SO32− + H+
Attempted isolation of the common salts of bisulfite results in dehydration of the anion with formation of metabisulfite (S2O52−), also known as disulfite:
2 HSO3− ⇌ S2O52− + H2O
Because of this equilibrium, anhydrous sodium and potassium salts of bisulfite cannot be obtained. However, there are some reports of anhydrous bisulfites with large counter ions.
Bisulfite is a good reducing agent, especially for oxygen scrubbing:
2 HSO3− + O2 → 2 SO42− + 2 H+
Its reducing properties are exploited to precipitate gold from auric acid (gold dissolved in aqua regia) and reduce chromium(VI) to chromium(III). In water chlorination, sodium bisulfite is used to reduce the residual 'chlorine' which can have a negative impact on aquatic life.
In organic chemistry, "sodium bisulfite" is used to form adducts with aldehyde and with certain cyclic ketones. These adducts are α-hydroxysulfonic acids. This reaction is useful for the separation and purification of aldehydes.
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Bisulfite sequencing (also known as bisulphite sequencing) is the use of bisulfite treatment of DNA before routine sequencing to determine the pattern of methylation. DNA methylation was the first discovered epigenetic mark, and remains the most studied. In animals it predominantly involves the addition of a methyl group to the carbon-5 position of cytosine residues of the dinucleotide CpG, and is implicated in repression of transcriptional activity.
La dismutation est une réaction chimique dans laquelle une espèce joue à la fois le rôle d'oxydant et de réducteur : un atome ou un groupe fonctionnel, initialement présent avec un seul degré d'oxydation, se trouve après la réaction sous la forme de deux espèces, l'une oxydée et l'autre réduite. La réaction d'oxydoréduction inverse s'appelle réaction de médiamutation, antidismutation, rétrodismutation, dédismutation voire amphotérisation redox (réaction entre deux espèces dans lesquelles un atome ou groupe fonctionnel était initialement présent à des degrés d'oxydation différents pour donner une espèce avec un seul degré d'oxydation pour cet élément).
Les sulfites sont les sels de l'hypothétique acide sulfureux (H2SO3). La formule des anions sulfites est SO32−. En chimie organique, les sulfites désignent également les esters formés à partir de l'acide sulfureux. Ils sont de type R-O-S(=O)-O-R' (où R et R' sont des restes organiques). Par exemple : le sulfite de diéthyle de formule semi-développée CH3CH2-O-S(=O)-O-CH2CH3. Les sulfites ont des propriétés antioxydantes et antibactériennes. C'est pourquoi des sulfites sont utilisés comme conservateurs, par exemple dans : .
Le cours se focalisera sur les composés carbonyles: leur structures, réactivités, et leurs transformations; la réactivité des énols/énolates et leurs réactions fondamentales. L'importance de la compré