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Concept
Réaction d'insertion
Résumé
Une réaction d'insertion est une réaction chimique où une entité chimique (une molécule ou un fragment moléculaire) s'interpose dans une liaison chimique, en général d'une deuxième entité chimique :
A + B–C → B–A–C
ce terme ne se rapporte qu'au résultat de la réaction, et n'indique aucun mécanisme en particulier. On peut observer des réactions d'insertion en chimie organique, en chimie inorganique ou en chimie organométallique. Dans les cas d'une liaison métal-ligand d'un complexe, ces réactions sont de nature organométallique et impliquent une liaison entre un métal de transition et un carbone ou un hydrogène. On réserve en général ce terme dans le cas où la coordinence et le nombre d'oxydation du métal restent inchangés. Lorsque la réaction est réversible, on appelle le retrait de l'entité de la liaison métal-ligand « extrusion » ou « élimination ».
Il existe deux géométries d'insertion communes, 1,1 et 1,2 (voir image ci-dessus). De plus, la molécule insérée peut agir comme nucléophile ou comme électrophile par rapport au complexe métallique.
Les réactions d'homologation, comme l'homologation d'ester de Kowalski sont des exemples simples de processus d'insertion en synthèse organique. Dans la réaction d'Arndt-Eistert, une unité méthylène est inséré dans une liaison carboxyle-carbone d'un acide carboxylique pour former l'acide suivant de la série homologue. Organic Syntheses donne l'exemple de la (S)-phénylalanine (acide 2-amino-3-phénylpropanoïque) t-BOC protégée réagissant à la suite avec la triéthylamine, le chloroformate d'éthyle et le diazométhane pour produire une α-diazocétone, qui réagit ensuite avec le trifluoroacétate d'argent/triéthylamine en solution aqueuse pour générer la forme t-BOC protégée de l'acide (S)-3-amino-4-phénylbutanoïque :
Du point de vue mécanisme, l' α-diazocétone subit une réarrangement de Wolff pour former un cétène (groupe) via un réarrangement 1,2. En conséquence le groupe méthyle en α- du groupe carboxyle dans le produit est le groupe méthylène qui vient du réactif diazométhane.
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