Composé organosélénié

Un composé organosélénié est un composé organique contenant au moins une liaison carbone-sélénium . Les composés organoséléniés sont présents à l'état de trace dans les eaux, les sols et les sédiments ambiants. Le premier composé organosélénié isolé fut le séléniure de diéthyle en 1836. Le sélénium existe à différents états d'oxydation, -2, +2, +4 et +6. Se(II) est la forme dominante dans la chimie des organoséléniés. Le sélénium appartient, tout comme l'oxygène et le soufre, au groupe des chalcogènes (groupe 16), des similitudes dans la chimie de ces composés sont donc attendues. En descendant le long de la colonne du groupe 16, l'énergie de liaison diminue fortement ( pour la liaison et pour la liaison ) alors que la longueur de liaison s'accroît ( pour , pour et pour ). Les composés du sélénium sont plus nucléophiles que leurs analogues sulfurés et sont également plus acides. Le pKa du composé XH2 est de 16 pour le cas où X est l'oxygène, 7 pour le soufre et 3,8 pour le sélénium. Au contraire des sulfoxydes, les sélénoxydes correspondants sont instables en présence d'un hydrogène en β ; cette propriété est utilisée dans beaucoup de réactions organiques du sélénium, notamment les oxydations et les éliminations des sélénoxydes. Sélénols (RSeH) : équivalents organoséléniés des alcools et des thiols. Ces composés sont relativement instables et ont en général une odeur désagréable. Le benzènesélénol (aussi appelé phénylsélénol, sélénaphénol ou PhSeH) est plus acide (pKa=5,9) que le thiophénol (pKa=6,5) et s'oxyde aussi plus facilement en diséléniure de diphényle. Il est possible de préparer du sélénaphénol par réduction du diséléniure de diphényle. Séléniures (R–Se–R) ; également appelés sélénoéthers, ce sont les équivalents des éther-oxydes et des thioéthers. Ce sont les composés organoséléniés les plus courants. Les séléniures symétriques sont habituellement préparés par alkylation de sels de séléniure de métal alcalin, par exemple le séléniure de sodium . Les séléniures asymétriques sont préparés par alkylation des sélénoates.