vignette|redresse=1.2|Condottiere par Jean-Désiré Ringel d'Illzach.|alt= Apparu en Italie au Moyen Âge, un condottiere (au pluriel condottieri ou condottieres en français, de l'italien condotta, contrat de louage), ou capitano di ventura, est un chef d'armée de mercenaires. Il est de fait le chef de compagnies d'hommes d'armes. Soldat régulier démobilisé, mais surtout noble en mal de gloire, formé à l'art du combat et disposant de l'argent nécessaire pour équiper les soldats, le condottiere met son art de la guerre au service d'États. Ses services sont généralement rémunérés en espèces, et parfois en terres et titres. Certains se distinguent pour leur propre compte en se taillant des fiefs avec le gain de leurs victoires. D'autres vendent au plus offrant leur courage et leur habileté dans le maniement des armes sans réussir à prendre des possessions territoriales. Les cavaliers catalans de la Grande Compagnie catalane (1302 – 1388) sont les premiers condottieres à se lancer dans la conquête méditerranéenne, sans doute inspirés par les projets des rois normands de Sicile partis au à l'assaut de l'Empire byzantin, puis de la Terre sainte. Au début du en Italie, les conflits entre les communes se succèdent. Pour éviter une mobilisation générale coûteuse en hommes et en matériels, un arrangement est généralement trouvé entre des unités combattantes privées moyennant finances. Les dirigeants des villes ont d'abord recours au scutagium, argent de la protection ou somme nécessaire pour armer un soldat, au lieu de recruter une armée féodale. S'il est moins risqué d'engager des mercenaires venus d'ailleurs, quand la guerre se termine ou qu'il n'y a plus d'argent, ces combattants, souvent regroupés en compagnies d'hommes d'armes se retrouvent désœuvrées et louent leurs services au plus offrant. Ils constituent alors des compagnies libres de combattants qui s'offrent à un chef et participent aux guerres locales et privées. Progressivement, ces compagnies réclament un contrat d'embauche très détaillé, le conduit ou condotta.