Le menthol est un composé organique covalent obtenu soit par synthèse, soit par extraction à partir de l'huile essentielle de menthe poivrée ou d'autres huiles essentielles de menthe. Le stéréoisomère le plus courant du menthol est le , de configuration (1R,2S,5R). Il appartient à la famille des monoterpénols.
À température ambiante (), il se trouve sous forme de cristaux, d'une couleur blanc cireux. Il fond si l'on augmente légèrement la température.
Le menthol a des propriétés anti-inflammatoires et antivirales [source?]. Il est d'ailleurs utilisé pour soulager les irritations mineures de la gorge. C'est également un anesthésique local.
Le menthol a été isolé pour la première fois en 1771 par Gaubius. Le (aussi appelé L-menthol ou (1R,2S,5R)-menthol) se trouve naturellement dans l'huile essentielle de menthe poivrée (Mentha × piperita). Le menthol japonais contient également un léger pourcentage de (+)-néomenthol.
Le menthol existe à l'état natif sous la forme d'un seul énantiomère : (1R,2S,5R), en bas à gauche du schéma.
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Dans les composés naturels, le groupe isopropyle est orienté trans par rapport aux deux groupes, méthyle et alcool, en position cis. Ainsi il peut être dessiné de l'une ou l'autre des façons ci-dessous :
Dans l'état fondamental, chacun des trois substituants est en position équatoriale, faisant du et de son énantiomère (1S,2R,5S) les isomères les plus stables.
Il existe deux formes cristallines pour le menthol racémique. L'une a des points de fusion de et l'autre de . Pur, le menthol a quatre formes solides, dont la plus stable est la .
Le menthol est inclus dans nombre de produits différents pour plusieurs raisons comme :
soulagement à court terme de la gorge endolorie et de l'irritation mineure de la bouche ou de la gorge (bains de bouche par exemple) ;
antipruritique, pour réduire les démangeaisons ;
anesthésique local pour soulager des maux et douleurs mineures telles que des crampes musculaires, entorses, migraines.