vignette|Image satellite de la ville de Chicago.
vignette|Carte des États de l'Illinois, de l'Indiana et du Wisconsin sur lesquels s'établissent les comtés qui composent le territoire de l'aire métropolitaine de Chicago (en rouge).
L'aire métropolitaine de Chicago (en anglais : Chicago metropolitan area), communément appelée « Chicagoland » parfois « Grand Chicago » (Greater Chicago), est une région métropolitaine américaine centrée sur la ville de Chicago et ses banlieues. Selon le Bureau du recensement des États-Unis, elle compte et s'étend sur une superficie totale de sur trois États : l'Illinois, l'Indiana et le Wisconsin.
Chicagoland est la plus grande aire urbaine de la région du Midwest, la troisième des États-Unis et la quatrième d'Amérique du Nord après celles de Mexico, New York et Los Angeles. À l'échelle du continent américain, elle est la huitième aire urbaine après celles de Mexico, New York, São Paulo, Rio de Janeiro, Los Angeles, Buenos Aires et Lima.
Il existe deux principales explications pour définir le caractère et les limites de la région de Chicagoland. La première est la zone de juridiction du Chicago Metropolitan Agency for Planning (« Agence métropolitaine de Chicago pour la planification »), qui est une agence de planification à l'échelle métropolitaine pour les transports et le développement économique sur l'ensemble des sept comtés de l'État de l'Illinois ; la deuxième est la zone définie par le Bureau de la gestion et du budget (Office of Management and Budget, abrégé en OMB) connue comme le Chicago-Naperville-Joliet, IL-IN-WI pour les statistiques de l'aire urbaine, prises en compte par la Metropolitan Statistical Area (MSA).
La région métropolitaine est également officieusement appelée par les résidents « Chicagoland », un terme qui peut inclure des zones à l'extérieur de l'aire urbaine dans le cadre d'une plus large combinaison pour les statistiques (CSA). La partie de la région située dans l'État de l'Indiana est appelée Nord-Ouest Indiana, et celle qui se trouve dans le Wisconsin, Kenosha.