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Concept
Composé spiro
Résumé
Un composé spiro est une molécule organique bicyclique dont les deux cycles sont connectés par un seul atome. Les cycles peuvent être de longueur ou de nature identiques ou différentes. L'atome de connexion est appelé atome spiro et est le plus souvent un atome de carbone quaternaire (carbone spiro). Tous les composés spiro ont pour nom le préfixe spiro suivi de, entre crochets et séparé par un point, la longueur des deux cycles sans compter l'atome spiro et en commençant par la plus petite longueur, c'est-à-dire le plus petit cycle. Le nombre d'atomes dans le squelette du spiro détermine le nom du composé, identique à celui de l'alcane linéaire correspondant. Le plus simple d'entre eux est ainsi le spiropentane, correspondant au spiro[2.2]pentane, qui est également le plus simple des triangulanes.
Fichier:Spiropentane-from-xtal-view-4-3D-bs-17.png|{{Centrer|Représentation 3D du [[spiropentane]].}}
Par exemple, le composé A est appelé 1-bromo-3-chloro-spiro[4.5]décan-7-ol et le composé B 1-bromo-3-chloro-spiro[3.6]décan-7-ol. La molécule spiro composée d'un cycle cyclohexane et d'un autre cyclopentane est appelée spiro[4.5]décane. Cette nomenclature a été proposée par Adolf von Baeyer en 1900 et adoptée par l'IUPAC. Pour la numérotation des atomes de tels composés, voir la section suivante.
redresse=1.67|centré
Des formes spiro de lactones et d'oxazines sont fréquemment utilisées comme leuco-teintures, c'est-à-dire des teintures qui ont deux formes moléculaires réversibles, l'une étant colorée, l'autre non.
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vignette|Numérotation incorrecte.
vignette|Numérotation correcte.
S'il y a deux ou plus de deux atomes spiro dans un composé (composé polyspiro), le préfixe di-, tri-, tétra-, qui représente le nombre d'atomes spiro, est ajouté à son nom. Un composé spiro est numéroté en partant du plus petit cycle avec un seul atome spiro (c'est-à-dire le plus petit cycle terminal) et en commençant par le premier atome voisin de l'atome spiro tel que le chemin jusqu'à l'autre atome spiro terminal du composé (c'est-à-dire l'autre cycle terminal), en comptant le parcours du plus petit cycle, soit minimum et en finissant sur l'atome précédant l'atome spiro de départ.
Source officielle
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