Composé spiro | EPFL Graph Search

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Un composé spiro est une molécule organique bicyclique dont les deux cycles sont connectés par un seul atome. Les cycles peuvent être de longueur ou de nature identiques ou différentes. L'atome de connexion est appelé atome spiro et est le plus souvent un atome de carbone quaternaire (carbone spiro). Tous les composés spiro ont pour nom le préfixe spiro suivi de, entre crochets et séparé par un point, la longueur des deux cycles sans compter l'atome spiro et en commençant par la plus petite longueur, c'est-à-dire le plus petit cycle. Le nombre d'atomes dans le squelette du spiro détermine le nom du composé, identique à celui de l'alcane linéaire correspondant. Le plus simple d'entre eux est ainsi le spiropentane, correspondant au spiro[2.2]pentane, qui est également le plus simple des triangulanes. Fichier:Spiropentane-from-xtal-view-4-3D-bs-17.png|{{Centrer|Représentation 3D du [[spiropentane]].}} Par exemple, le composé A est appelé 1-bromo-3-chloro-spiro[4.5]décan-7-ol et le composé B 1-bromo-3-chloro-spiro[3.6]décan-7-ol. La molécule spiro composée d'un cycle cyclohexane et d'un autre cyclopentane est appelée spiro[4.5]décane. Cette nomenclature a été proposée par Adolf von Baeyer en 1900 et adoptée par l'IUPAC. Pour la numérotation des atomes de tels composés, voir la section suivante. redresse=1.67|centré Des formes spiro de lactones et d'oxazines sont fréquemment utilisées comme leuco-teintures, c'est-à-dire des teintures qui ont deux formes moléculaires réversibles, l'une étant colorée, l'autre non. néant|400px vignette|Numérotation incorrecte. vignette|Numérotation correcte. S'il y a deux ou plus de deux atomes spiro dans un composé (composé polyspiro), le préfixe di-, tri-, tétra-, qui représente le nombre d'atomes spiro, est ajouté à son nom. Un composé spiro est numéroté en partant du plus petit cycle avec un seul atome spiro (c'est-à-dire le plus petit cycle terminal) et en commençant par le premier atome voisin de l'atome spiro tel que le chemin jusqu'à l'autre atome spiro terminal du composé (c'est-à-dire l'autre cycle terminal), en comptant le parcours du plus petit cycle, soit minimum et en finissant sur l'atome précédant l'atome spiro de départ.

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Development of Catalytic Asymmetric C-H Functionalizations with Chiral Cyclopentadienyl Iridium(III) Complexes

Yun-Suk Jang

Cp*Ir(III) catalyzed C-H functionalization is a growing field, since it provides novel complementary reactivities, but enantioselective C-H functionalization reactions with this metal remain a niche. This thesis investigates CpXIr(III) catalyzed asymmetric, ortho-directed C-H functionalization reactions. While exploring an efficient enantioselective C-H amidation process, several chiral carboxylic acids were evaluated. A pronounced matched/ mismatched phenomenon between a chiral CpXIr(III) catalyst and (S)- and (R)-phthaloyl-tert leucine was found. This phenomenon was exploited to access highly enantioenriched P-chiral compounds. The corresponding phosphines are highly promising candidates as ligands for asymmetric catalysis. The enantioselective C(sp2)-H amidation of prochiral biaryl-phosphorus(V) compounds with various sulfonyl azides furnished the corresponding P-chiral products with up to 95% yield and up to 99:1 er. The cooperative system of CpXIr(III) and (S)-phthaloyl-tert leucine catalyzes a highly enantioselective C-H arylation reaction of phosphine oxides with ortho-quinone diazides. The catalytic reaction furnished the corresponding P-chiral phosphine oxides in up to 98% yield with 98.5:1.5 er. By using 1,2 diazonaphthol derivatives for the asymmetric C-H arylation reaction of phosphine oxides, a stable chiral axis was successfully implemented, giving access to P-chiral and axially chiral diastereomeric phosphorus(V) compounds with high selectivities and yields. Purely axially chiral phosphine oxides were also provided via an atropo-enantioselective C-H functionalization with up to 96:4 er and up to 95% yield. Additionally, chiral phosphorus(V) compounds were alkylated and reduced to their corresponding chiral phosphorus(III) compounds, without erosion of optical purity.

EPFL2019

Ring (chemistry)

In chemistry, a ring is an ambiguous term referring either to a simple cycle of atoms and bonds in a molecule or to a connected set of atoms and bonds in which every atom and bond is a member of a cycle (also called a ring system). A ring system that is a simple cycle is called a monocycle or simple ring, and one that is not a simple cycle is called a polycycle or polycyclic ring system. A simple ring contains the same number of sigma bonds as atoms, and a polycyclic ring system contains more sigma bonds than atoms.

Composé spiro

Composé polycyclique

En chimie organique, un composé polycyclique est un composé cyclique constitué par plus d'un cycle. Du fait des propriétés de caténation de l'atome de carbone, les structures cycliques de ces composés sont majoritairement carbonées. Le spiropentane, un composé spiro, est l'un des plus simples représentants. Naphthalene-2D-Skeletal.svg|[[Formule topologique]] du [[naphtalène]], un [[Hydrocarbure aromatique polycyclique|HAP]] à deux cycles (fusionnés). Polynorbornene.svg|Le [[norbornène]] est un [[monomère]] polycyclique.

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