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Concept
Stilbénoïde
Résumé
droite|vignette| Le resvératrol est un stilbénoïde important en biologie.
Les stilbénoïdes sont des dérivés hydroxylés du stilbène. Ils ont une structure C6–C2–C6. En termes biochimiques, ils appartiennent à la famille des phénylpropanoïdes et partagent l'essentiel de leur voie de biosynthèse avec les chalcones. La plupart des stilbénoïdes sont produits par les plantes et la seule exception connue est le stilbénoïde antihelminthique et antimicrobien, le 2-isopropyl-5-[( E )-2-phénylvinyl]benzène-1,3-diol, biosynthétisé par la bactérie Gram négatif Photorhabdus luminescens.
Les stilbénoïdes sont des dérivés hydroxylés du stilbène et ils ont une structure en C6–C2–C6. Ils appartiennent à la famille des phénylpropanoïdes. Ils partagent l'essentiel de leur voie de biosynthèse avec les chalcones. Sous irradiation UV (ultraviolet), le stilbène et ses dérivés subissent une cyclisation intramoléculaire. Cette cyclisation est appelée photocyclisation du stilbène et permet la formation des dihydrophénanthrènes. Les formes oligomères sont connues sous le nom d'oligostilbénoïdes.
Aglycones
Piceatannol dans les racines des épicéas de Norvège
La pinosylvine est une toxine fongique protégeant le bois des infections fongiques, présente dans les arbres de la famille des pins
Ptérostilbène dans les amandes, le pin et les baies de vaccinium
Resvératrol dans le raisin
Glycosides
Astringine dans l'écorce de l'épinette de Norvège
Piceid est un dérivé du resvératrol dans les jus de raisin
Les stilbénoïdes sont produits dans plusieurs variétés de plantes, par exemple ce sont des produits secondaires de la formation du bois de cœur dans les arbres qui peuvent agir comme phytoalexines. Un autre exemple est le resvératrol, un antifongique présent dans le raisin et dont on a suggéré qu'il avait des effets bénéfiques sur la santé. Ampelopsin A et Ampelopsin B sont des dimères de resvératrol produits dans la baie de porcelaine.
Un stilbénoïde bactérien, le (E)-3,5-dihydroxy-4-isopropyl-trans-stilbène, est produit par Photorhabdus qui est un symbiote bactérien de nématodes d'insectes appelé Heterorhabditis .
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