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Concept
Acide benzoïque
Résumé
L'acide benzoïque, de formule chimique C6H5COOH (ou C7H6O2) est un acide carboxylique aromatique dérivé du benzène.
Il est utilisé comme conservateur alimentaire et est naturellement présent dans certaines plantes. C'est par exemple l'un des principaux constituants de la gomme benjoin, utilisée dans des encens dans les églises de Russie et d'autres communautés orthodoxes. Bien qu'étant un acide faible, l'acide benzoïque n'est que peu soluble dans l'eau du fait de la présence du cycle benzénique apolaire.
On trouve de l'acide benzoïque dans les plantes alimentaires :
en quantité notable dans le canneberge d'Amérique (Vaccinium macrocarpon) : / ;
dans une moindre mesure dans la poudre de cacao (Theobroma cacao) : /.
Parmi les principaux composés qui dérivent de l'acide benzoïque, on peut citer l'acide salicylique et l'acide acétylsalicylique plus connu sous le nom d'aspirine.
En tant qu'additif alimentaire, il est référencé en Europe sous le code . Ses sels, appelés des « benzoates », sont référencés sous les numéros :
benzoate de sodium (Ba) ;
benzoate de potassium (Ba) ;
benzoate de calcium (Ba).
Au-dessus de , il se décompose en formant du benzène et du dioxyde de carbone. A température ambiante, l'acide benzoïque possède une légère odeur rappelant celle du miel et n'est pas inflammable.
En 1830, Friedrich Wöhler rencontre Justus von Liebig, qui poursuit des recherches similaires sur les cyanates. Ils extraient, en 1837, l’amygdaline à partir des amandes amères, et découvrent l’acide benzoïque en oxydant l’amygdaline par l’acide nitrique. En 1832, ils publient les résultats de travaux et montrent que les radicaux organiques peuvent se combiner à l’hydrogène électropositif aussi bien qu’à l’oxygène électronégatif. Ils éditent ensemble les Annalen der Chemie und Pharmazie.
En 2021, la NASA annonce la découverte de traces d'acide benzoïque sur la planète Mars .
L'acide benzoïque est produit industriellement par oxydation partielle du toluène par l'oxygène en phase gazeuse en présence de catalyseurs tels que des sels de cuivre ou le pentoxyde de vanadium (V2O5).
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