Cycloocta-1,5-diène

Le cycloocta-1,5-diène est un composé organique de formule C8H12. En général noté COD, ce diène est un précurseur d'autre composés organiques et sert de ligand en chimie organométallique. Le cycloocta-1,5-diène peut être préparé par dimérisation du butadiène en présence d'un catalyseur au nickel, la réaction produisant un autre produit, le 4-vinylcyclohexène. Approximativement de cycloocta-1,5-diène furent produites en 2005. Le COD réagit avec le borane pour former le 9-borabicyclo(3.3.1)nonane, appelé couramment 9-BBN, un réactif en chimie organique utilisé pour des hydroborations: Le COD additionné de SCl2 (ou de réactifs similaires) donne le 2,6-dichloro-9-thiabicyclo[3.3.1]nonane: Le composé dichloré résultant peut par la suite être transformé en diazoture or dicyanure correspondant, par une substitution nucléophile. Le COD-1,5 se lie en général à des métaux à faible valence, via ses deux double liaisons. Le complexe Ni(COD)2 est un précurseur de plusieurs complexes de nickel(0) et Ni(II). Les complexes métal-COD sont intéressants car ils sont suffisamment stables pour être isolés, et sont en général plus résistants que leur équivalent éthylénés. La stabilité des complexes du COD est attribuée à l'« effet chélate ». Les ligands COD peuvent être facilement remplacés par d'autres ligands, par exemple des phosphines. Le Ni(COD)2 est préparé par réduction d'acétylacétonate de nickel anhydre en présence de COD, et de triéthylaluminium : 1/3 [Ni(C5H7O2)2]3 + 2 COD + 2 Al(C2H5)3 → Ni(COD)2 + 2 Al(C2H5)2(C5H7O2) + C2H4 + C2H6 L'équivalent Pt(COD)2 est préparé par une voie plus détournée, utilisant par le cyclooctatétraène de dilithium : Li2C8H8 + PtCl2(COD) + 3 C7H10 → [Pt(C7H10)3] + 2 LiCl + C8H8 + C8H12 Pt(C7H10)3 + 2 COD → Pt(COD)2 + 3 C7H10 Un travail important a été mené sur les complexes de COD, dont la majorité est décrite dans les volumes 25 , 26 et 28 de Inorganic Syntheses.