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Concept
Dichlorure de titanocène
Résumé
Le dichlorure de titanocène est un composé organotitane de formule chimique , couramment abrégée , où Cp représente un ligand cyclopentadiényle . Ce métallocène est un réactif employé en synthèse organique et organométallique. Il se présente comme une poudre rouge vif qui s'hydrolyse lentement au contact de l'air. Il présente également une activité antitumorale et a été le premier complexe non platine à faire l'objet d'un essai clinique en chimiothérapie.
Le complexe adopte une géométrique tétraédrique distordue, si l'on assimile les unités cyclopentadiène à des ligands monodentates — elles sont liées au titane par une liaison haptique . La liaison a une longueur de , tandis que l'angle vaut 95°.
Le mode de préparation standard du dichlorure de titanocène part du tétrachlorure de titane . La synthèse à partir de cyclopentadiénure de sodium Na() est encore couramment utilisée :
2 Na() + ⟶ + 2 NaCl.
Il peut également être obtenu à partir de cyclopentadiène fraîchement distillé plutôt qu'à partir de son sel de sodium :
2 + ⟶ + 2 HCl.
Le dichlorure de titanocène est un réactif efficace comme source d'unités . Les ligands chlorure peuvent être déplacés par une large gamme de nucléophiles. L'hydrogénosulfure de sodium NaSH et les polysulfures donnent respectivement des dérivés et .
Le réactif de Petasis, ou diméthyltitanocène , est obtenu en faisant réagir du dichlorure de titanocène avec du chlorure de méthylmagnésium ou du méthyllithium ; il est utile pour les conversions des esters en éthers d'énol.
2 ⟶ + 2 .
Le réactif de Tebbe s'obtient en faisant réagir deux équivalents de triméthylaluminium avec du dichlorure de titanocène :
2 ⟶ + + .
Un ligand cyclopentadiényle peut être éliminé du pour donner du à géométrie tétraédrique. Cette conversion peut être réalisée à l'aide de tétrachlorure de titane ou de chlorure de thionyle .
Le composé sandwich (cycloheptatriényl)(cyclopentadiényl)titane (troticène) peut être obtenu par traitement de dichlorure de titanocène avec du cycloheptatriényllithium.
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