OpenSSL est une boîte à outils de chiffrement comportant deux bibliothèques, libcrypto et libssl, fournissant respectivement une implémentation des algorithmes cryptographiques et du protocole de communication SSL/TLS, ainsi qu'une interface en ligne de commande, openssl. Développée en C, OpenSSL est disponible sur les principaux systèmes d'exploitation et dispose de nombreux wrappers ce qui la rend utilisable dans une grande variété de langages informatiques. En 2014, deux tiers des sites Web l'utilisaient. Basé sur la bibliothèque SSLeay de Eric A. Young et Tim J. Hudson, le projet voit le jour en 1998 dans le but de mettre à la disposition de tous les outils libres pour le chiffrement. thumb|Image illustrant la faille de sécurité Heartbleed Bien que massivement utilisée, la bibliothèque est peu médiatisée en dehors de la communauté informatique. Cela change en avril 2014 à la suite de la révélation d'une vulnérabilité majeure, Heartbleed qui permet de récupérer le contenu de la mémoire du serveur sans laisser aucune trace numérique. Du fait de sa très grande utilisation, de nombreux sites internet grand public, entre autres Wikipédia, Google, Dropbox, Yahoo! et Flickr, sont affectés et recommandent à leurs utilisateurs de ne pas se connecter pendant les quelques jours nécessaires à effectuer les mises à jour puis de changer leur mots de passe. Heartbleed a mis en avant le manque de moyen d'OpenSSL et de nombreux logiciels libres essentiels au bon fonctionnement d'internet et des systèmes de communication. Cette constatation a mené à la création de la Core Infrastructure Initiative soutenu par des entreprises majeures du secteur informatique telles que Google, Microsoft, Facebook ou encore Amazon Web Services. De nouvelles failles, de moindres importances que Heartbleed, sont rendues publiques en juin de la même année. Les annonces et l'importance de ces failles ont permis de révéler plusieurs problèmes dans la qualité du code. Ces problèmes ont poussé des développeurs du projet OpenBSD à forker OpenSSL en LibreSSL.

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