An electron-withdrawing group (EWG) is a substituent that has some of the following kinetic and thermodynamic implications:
with regards to electron transfer, electron-withdrawing groups enhance the oxidizing power tendency of the appended species. Tetracyanoethylene is an oxidant because the alkene is appended to four cyano substituents, which are electron-withdrawing.
with regards to acid-base reactions, acids with electron-withdrawing groups species have low acid dissociation constants. For EWG's attached to benzene, this effect is described by the Hammett equation, which allows EWGs to be discussed quantitatively.
with regards to nucleophilic substitution reactions, electron-withdrawing groups are susceptible to attack by weak nucleophiles. For example, compared to chlorobenzene, chlorodinitrobenzene is susceptible to reactions that displace chloride.
electron-withdrawing substituents enhance the Lewis acidity. Relative to methyl, fluorine is a strong EWG. It follows that boron trifluoride is a stronger Lewis acid than is trimethylborane.
Cette page est générée automatiquement et peut contenir des informations qui ne sont pas correctes, complètes, à jour ou pertinentes par rapport à votre recherche. Il en va de même pour toutes les autres pages de ce site. Veillez à vérifier les informations auprès des sources officielles de l'EPFL.
La première partie du cours décrit les méthodes classiques de synthèse asymétrique. La seconde partie du cours traite des stratégies de rétrosynthèse basées sur l'approche par disconnection.
L'effet mésomère en chimie est un effet électronique de chimie organique lié à la délocalisation des électrons. Il caractérise la propriété d'un substituant ou d'un groupe fonctionnel de céder ou d'accepter un doublet d'électron, permettant la délocalisation de celui-ci, et d'abaisser l'énergie du composé total avec pour effet de le stabiliser. Cet effet est utilisé de façon qualitative pour décrire le rôle de ce substituant dans la structure résonante, et symbolisé par la lettre M.
Explore la synthèse asymétrique à travers les additions de carbonyle et la chélation, en mettant l'accent sur la sélectivité et les concepts clés comme le modèle Felkin-Anh.