Tobolsk (en Тобольск, en Tubıl) est une ville de l'oblast de Tioumen, en Russie, et la capitale historique de la Sibérie. Sa population s'élevait à en 2014. Son kremlin est le seul situé à l'est de la région de l'Oural en Russie.
Tobolsk se trouve à la confluence des rivières Tobol et Irtych, à au nord-est de Tioumen.
thumb|left|upright=1.2|Tobolsk - Gravure du
Tobolsk fut fondée par les Cosaques de Ermak Timofeïévitch en 1585-1586 au cours de la première avancée russe en Sibérie. La ville devint le siège du vice-roi de Sibérie et prospéra grâce au commerce avec la Chine et Boukhara. La première école, le premier théâtre et le premier journal de Sibérie y furent établis.
En 1761, l'astronome français Jean Chappe d'Auteroche vint à Tobolsk pour observer le transit de Vénus sous le disque du Soleil. Il réalisa avec succès cette observation le , mais le récit de son voyage, très critique à l'égard de la Russie, provoqua une réponse de Catherine II en personne.
Capitale de gouvernement dès 1796, Tobolsk fut le siège du gouverneur général de Sibérie occidentale jusqu'à son transfert à Omsk, vers 1830.
Au cours du siècle, Tobolsk reçut plusieurs condamnés décembristes : ainsi le poète et décabriste Wilhelm Küchelbecker y mourut en 1846. En , Fiodor Dostoïevski y fit une brève halte sur le chemin du bagne à Omsk. Il reçut la visite d'épouses de décabristes déportés.
vignette|Vue de Tobolsk par Sergueï Prokoudine-Gorski en 1912.
À partir de la fin du , la ville connaît un certain déclin à la suite de la construction du Transsibérien. Elle est pénalisée par son éloignement de la ligne qui passe à une centaine de kilomètres de la ville.
En 1917, après la révolution de Février, l'empereur Nicolas II et sa famille furent conduits à Tobolsk, où ils vécurent dans le luxe relatif de l'ancienne maison du gouverneur-général. En avril 1918, alors que le bruit courait que l'armée blanche approchait de la ville, la famille impériale est transférée à Iekaterinbourg.
Recensements (*) ou estimations de la population
L'économie de Tobolsk repose aujourd'hui sur le raffinage du pétrole et la pétrochimie.