Êtes-vous un étudiant de l'EPFL à la recherche d'un projet de semestre?
Travaillez avec nous sur des projets en science des données et en visualisation, et déployez votre projet sous forme d'application sur Graph Search.
Concept
Alkylation
Résumé
Alkylation is a chemical reaction that entails transfer of an alkyl group. The alkyl group may be transferred as an alkyl carbocation, a free radical, a carbanion, or a carbene (or their equivalents). Alkylating agents are reagents for effecting alkylation. Alkyl groups can also be removed in a process known as dealkylation. Alkylating agents are often classified according to their nucleophilic or electrophilic character. In oil refining contexts, alkylation refers to a particular alkylation of isobutane with olefins. For upgrading of petroleum, alkylation produces a premium blending stock for gasoline. In medicine, alkylation of DNA is used in chemotherapy to damage the DNA of cancer cells. Alkylation is accomplished with the class of drugs called alkylating antineoplastic agents.
Nucleophilic alkylating agents deliver the equivalent of an alkyl anion (carbanion). The formal "alkyl anion" attacks an electrophile, forming a new covalent bond between the alkyl group and the electrophile. The counterion, which is a cation such as lithium, can be removed and washed away in the work-up. Examples include the use of organometallic compounds such as Grignard (organomagnesium), organolithium, organocopper, and organosodium reagents. These compounds typically can add to an electron-deficient carbon atom such as at a carbonyl group. Nucleophilic alkylating agents can displace halide substituents on a carbon atom through the SN2 mechanism. With a catalyst, they also alkylate alkyl and aryl halides, as exemplified by Suzuki couplings.
The SN2 mechanism is not available for aryl substituents, where the trajectory to attack the carbon atom would be inside the ring. Thus only reactions catalyzed by organometallic catalysts are possible.
C-alkylation is a process for the formation of carbon-carbon bonds. The largest example of this takes place in the alkylation units of petrochemical plants, which convert low-molecular-weight alkenes into high octane gasoline components.
Source officielle
À propos de ce résultat
Cette page est générée automatiquement et peut contenir des informations qui ne sont pas correctes, complètes, à jour ou pertinentes par rapport à votre recherche. Il en va de même pour toutes les autres pages de ce site. Veillez à vérifier les informations auprès des sources officielles de l'EPFL.
Proximité ontologique
Cours associés (10)
CH-233: Organic functions and reactions I
Le cours se focalisera sur les composés carbonyles: leur structures, réactivités, et leurs transformations; la réactivité des énols/énolates et leurs réactions fondamentales. L'importance de la compré
BIO-110: Bio-organic chemistry
The aim of the course is to provide a chemical understanding and intuition to decipher and predict chemical processes in living systems.
CH-223: Organometallic chemistry
Basic organometallic chemistry will be covered in this course.
- Structure and bonding in organometallic compounds.
- reactivity of organometallic compounds, stoichiometric reactions, catalyzed rea
Séances de cours associées (32)
Composés aromatiques : réactivité et substitution
Explore la réactivité des composés aromatiques, y compris les réactions d'addition et de substitution électrophiles, la régiosélectivité et des exemples de réactions.
La chimie du thé : Polyphénols et effets sur la santé
Explore la chimie du thé, des polyphénols, des effets sur la santé, l'ajout de réactifs électrophiles aux alkènes et l'ajout anti-Markovnikov.
Alkylation et réaction d'Aldol
Couvre l'alkylation des énolates et la réaction d'aldolisation en synthèse organique.
Publications associées (117)
Personnes associées (29)
Unités associées (6)
Concepts associés (41)
Acide acétique
L'acide éthanoïque ou acide acétique est un acide carboxylique avec une chaîne carbonée théorique en C2, analogue à l'éthane, de formule semi-développée CH3-CO-OH ou courte AcOH, où Ac signifie « CH3CO », du groupe acétyle. L'adjectif du nom courant provient du latin la, signifiant vinaigre. En effet, l'acide acétique représente le principal constituant du vinaigre après l'eau, puisqu'il lui donne son goût acide et son odeur piquante détectable à partir d'.
Électrophile
vignette|Formule structurelle du trifluorure de bore BF3 Un composé chimique électrophile est un composé chimique déficient en électrons. Il est caractérisé par sa capacité à former une liaison avec un autre composé en acceptant un doublet électronique de celui-ci. Cet autre composé, excédentaire en électrons, est appelé nucléophile. En termes d'effets, tout effet attracteur d'électrons le déstabilise tandis que tout effet donneur d'électrons le stabilise. Le tableau ci-dessous donne des exemples de nucléop
Diméthylsulfoxyde
Le diméthylsulfoxyde noté aussi DMSO est un solvant polaire organosulfuré, aprotique, de formule . Il se présente comme un liquide incolore, qui dissout à la fois des composés polaires et non-polaires, et qui est miscible dans une large gamme de solvants organiques, ainsi que dans l'eau. Il pénètre très facilement et rapidement la peau avant de diffuser dans tout l'organisme, ce qui explique qu'une personne en ayant reçu sur la peau peut ensuite rapidement ressentir un goût d'ail dans la bouche.