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Concept
Furfural
Résumé
Le furfural est un composé organique industriel qui est le dérivé de divers produits secondaires agricoles comme le maïs, le son d'avoine et de blé, et la sciure. Le nom furfural vient du mot latin furfur, qui signifie son, par référence à la source la plus courante.
Le furfural est un aldéhyde hétérocyclique, avec la structure cyclique (furane) indiquée à droite. Sa formule brute est . À l'état pur, c'est un liquide huileux incolore à l'odeur d'amande, mais il jaunit rapidement au contact de l'air.
Le furfural a été pour la première fois isolé en 1832 par le chimiste allemand Johann Wolfgang Döbereiner, comme produit secondaire de la synthèse de l'acide formique.
Le furfural est produit industriellement à partir de sous-produits de l'agriculture tels que les restes de la production de maïs, le son de blé ou d'avoine, ou encore la sciure de bois. Ces sous-produits végétaux contiennent des hémicelluloses particulièrement riches en xylanes qui sont hydrolysés en xyloses par catalyse acide dans un réacteur sous pression. Les xyloses ainsi obtenus sont déshydratés pour former le furfural. Un rendement jusque 10% par rapport à la masse originale de matière végétale peut être atteint pour la production de furfural.
Le furfural, fraichement distillé, est aux conditions normales de pression et de température un liquide incolore avec une odeur pénétrante d'amande, qui devient plus sombre après exposition à l'air ou après une longue durée de stockage. Le furfural est miscible avec la plupart des solvants organiques mais seulement en très faible quantité avec les hydrocarbures saturés aliphatiques.
Le furfural est utilisé comme solvant en raffinage pétrochimique pour séparer les diènes (utilisés notamment pour fabriquer le caoutchouc synthétique) des autres hydrocarbures.
Le furfural, avec son odeur épicée et amandée, est utilisé dans la fabrication d'arômes chocolat, caramel, beurre, noix cannelle, café, pain ou bien de liqueur.
Le furfural, ainsi que son dérivé l’alcool furfurylique, peut être utilisé seul ou en association avec le phénol, l’acétone, ou l’urée pour fabriquer des résines.
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