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Concept
Phosphatidylcholine
Résumé
vignette|Exemple de phosphatidylcholine, la palmitoyl-oleyl-sn-phosphatidylcholine. En général, une lécithine comporte un acide gras saturé et un autre insaturé.
La phosphatidylcholine, qui est parfois confondue avec "la" , est un lipide de la classe des phosphoglycérides. La définition exacte de la lécithine peut dépendre du contexte. Au sens le plus strict, la lécithine désigne uniquement les phosphatidylcholines, c'est-à-dire des lipides dont la molécule est composée d'un résidu de choline, d'un groupe phosphate, d'un résidu de glycérol et de deux résidus d'acides gras (figure). Il faut donc parler des lécithines, car il ne s'agit pas d'un seul composé, mais d'un groupe de composés dont la composition en résidus d'acides gras est variable.
Le terme de « lécithine » est aussi utilisé par extension pour désigner l'ensemble des phospholipides extraits du vivant (par exemple le soja), dans la mesure où ils sont majoritairement constitués de phosphatidylcholine. Ils sont utilisés en grande quantité par l'industrie agroalimentaire comme émulsifiants.
La dénomination lécithine a été forgée au milieu du par Théodore Gobley, pharmacien et chimiste français, en référence au mot grec lekithos, qui désigne le jaune d'œuf, duquel il avait extrait initialement une substance phosphorée (1847), dont il montra par la suite la présence également dans les substances graisseuses (telles la laitance des poissons, la bile et le sang veineux) et les tissus cérébraux de divers animaux et enfin de l'Homme. Gobley aboutit à l'issue de près de trente années de travaux à une compréhension complète de sa structure chimique (1874), qui devint le prototype d'une vaste classe nouvelle de composés.
La phosphatidylcholine possède (figure) :
un pôle hydrophile : la choline et le groupe phosphate ;
une queue hydrophobe : les résidus d'acides gras (ici, les résidus d'acides palmitique et oléique).
Le groupe phosphate est chargé négativement, tandis que la choline est chargée positivement. La phosphatidylcholine est donc zwitterionique.
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