Déshydrohalogénation
La déshydrohalogénation est un type de réaction organique appartenant à la classe des éliminations, et dans la plupart de cas, des β-éliminations. Si on l'associe en général à la seule transformation d'un halogénure d'alkyle en alcène correspondant, son champ d'application est plus vaste et concerne également les autres cas où un halogénure d'hydrogène est éliminé du réactif initial. Dans cette réaction l'halogène ainsi que l'hydrogène présent sur le carbone en β sont éliminés, libérant un halogénure d'hydrogène, et formant une liaison double entre les carbones α et β. Du fait de son mode d'action, cette réaction ne fonctionne évidemment que pour halogénures d'alkyle possédant au moins un hydrogène sur le carbone en β du carbone substitué par l'halogène. La réaction inverse est appelée hydrohalogénation. vignette|300px|Déshydrohalogénation d'un halogénure d'alkyle par une base. La méthode la plus simple pour provoquer une déshydrohalogénation d'un halogénure d'alkyle est de le traiter avec une base forte. Ci-dessous une liste d'exemples de composés susceptibles de subir une telle β-élimination : Dans le premier exemple, le chlorure d'éthyle réagit avec l'hydroxyde de potassium dissous dans l'éthanol, donnant l'éthylène. De manière similaire, le et le donnent le propène. Dans le cas ou plusieurs isomères peuvent être produits, la réaction suit la règle de Zaïtsev , c'est-à-dire que l'isomère le plus substitué est celui produit majoritairement. Par exemple, dans le cas de la déshydrohalogénation du , il y a un hydrogène β susceptible d'être éliminé sur les carbones 1 et 3, ce qui fait que théoriquement le but-1-ène et le but-2-ène peuvent être produits. En réalité, le but-2-ène qui a le degré de substitution le plus élevé sera le produit majoritaire (un mélange des composés E et Z en fait). Cette réaction peut dans certains cas être en compétition avec la SN2. C'est par exemple le cas quand la base utilisée est l'hydroxyde de potassium qui produit un groupe HO−, un nucléophile fort est non-encombré, ce qui peut amener à la production d'alcools comme sous-produits.