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Concept
Furane
Résumé
Le furane, encore écrit furanne, est un composé chimique de formule brute . C'est un composé hétérocyclique appartenant à la classe des métalloles, constitué d'un cycle aromatique à cinq atomes, dont un atome d'oxygène. Il se présente sous la forme d'un liquide incolore très volatil. Possédant une réactivité différente de celle du benzène, il est utilisé comme réactif ou précurseur en chimie organique.
Le furane a été synthétisé pour la première fois en 1870 par Heinrich Limpricht et fut alors appelé tétraphénol.
Une des sources principales du furane est le furfural, obtenu par distillation de dérivés végétaux, notamment des céréales. Le furfural est ensuite décarboxylé par catalyse pour produire le furane. Deux voies de synthèse sont connues :
La méthode originelle transforme le furfural en furane, hydrogène et dioxyde de carbone en présence de vapeur d'eau et d'un catalyseur de Zn-Fe ou Zn-Mn. Le mélange vapeur-furfural avec un ratio 1:5-1:10 est chauffé à et le rendement en furane est supérieur à 90 %.
En 1959, DuPont met au point une voie de synthèse utilisant un catalyseur en platine, ce qui permet d'éviter l'utilisation de vapeur. Le furfural est directement décomposé en furane et monoxyde de carbone CO sous pression et à une température de .
Une autre possibilité est l'oxydation partielle du 1,3-butadiène. Cette technique a été développée par DuPont en 1957. La réaction utilise un oxyde de molybdène comme catalyseur à une température de . Divers catalyseurs permettent également cette réaction : oxyde de phosphore et de vanadium ou oxyde d'antimoine dopé à l'étain, au cuivre ou encore au tungstène. Toutefois les rendements sont inférieurs à 15 %.
DuPont a continué le développement sur cette voie et, en 1987, un procédé à basse température () a été mis au point. Le réactif 1,3-butadiène est vaporisé puis oxydé par du dichlorure de cuivre dans une solution aqueuse de mono- et dichlorure de cuivre avec présence de chlorure de sodium, de iodure de potassium et d'acide chlorhydrique.
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