When I'm Sixty-Four (« Quand j'aurai 64 ans ») est une chanson des Beatles, parue en 1967 dans l'album Sgt. Pepper's Lonely Hearts Club Band.
Écrite par Paul McCartney, elle est cependant créditée Lennon/McCartney, comme toutes les chansons composées au sein du groupe par John Lennon et Paul McCartney, en collaboration ou non.
Paradoxalement, vu le thème de la chanson, When I'm Sixty Four est une des toutes premières compositions de Paul McCartney. Il la compose en 1957 ou 1958, à l'âge de quinze ou seize ans, sur le piano familial du 20 Forthlin Road. Au sujet du choix de l'âge, McCartney explique :
Les Beatles l'interprètent dès leurs premiers concerts au Cavern Club et à Hambourg, au piano, sur un air de chanson de cabaret, lorsqu'ils doivent continuer à jouer malgré les amplificateurs défectueux ou les coupures d'électricité. John Lennon suggère cependant que c'est à cette époque que la chanson aurait été composée.
Paul McCartney ressort la chanson lors des premières sessions d'enregistrement de Sgt. Pepper, probablement en hommage à son père, qui avait eu en . Il peaufine le morceau avec Lennon en rajoutant quelques paroles. Ce dernier explique sa minime contribution à la chanson : Dans son interview pour Playboy en 1980, il déclare également : . La chanson est probablement une satire de l'époque où Jim McCartney, le père de Paul, jouait dans des groupes de ragtime.
When I'm Sixty-Four est la première chanson enregistrée pour l'album Sgt. Pepper. L'enregistrement a lieu en décembre 1966, entre les sessions de Strawberry Fields Forever et celles de Penny Lane, qui ne sont pas sur cet album.
Dans ses « regrets éternels » d'avoir publié Strawberry Fields Forever et Penny Lane sur un single sorti en — ce qui empêcha ces titres d'être présents sur l'album Sgt. Pepper's Lonely Hearts Club Band — George Martin a estimé a posteriori que c'est When I'm Sixty-Four qui aurait dû se trouver en face B d'un de ces deux titres.
Le travail commence le 6 décembre, jour où les Beatles enregistrent un message de vœux pour les auditeurs de plusieurs radios londoniennes.