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Concept
Sulfanilamide
Résumé
Le sulfanilamide, de formule brute C6H8N2O2S, soluble dans l'éthylène glycol, est le membre le plus simple d'une famille de médicaments : les sulfanilamides. Il inhibe une enzyme nécessaire à la production d'acide folique par les bactéries et est donc un médicament antibactérien.
Les sulfanilamides sont des molécules contenant le groupe fonctionnel sulfonamide lié à l'aniline.
thumb|upright=1.7|center|Analogie structurale entre le sulfanilamide (à gauche) et le PABA (au centre). Ce dernier intervient dans la synthèse du dihydrofolate (à droite) chez les bactéries.
Le sulfanilamide et ses dérivés sont des analogues structuraux de l'acide p-aminobenzoïque ou PABA. Ce dernier composé est l'un des éléments qui interviennent dans la synthèse des folates chez les bactéries et les plantes. Le sulfanilamide est un inhibiteur de la dihydroptéroate synthase, l'enzyme qui catalyse la condensation du 6-hydroxyméthyl-7,8-dihydroptéridine pyrophosphate à l'acide para-aminobenzoïque pour former le 7,8-dihydroptéroate. Le sulfanilamide est utilisé par la dihydroptéroate synthase comme substrat à la place du PABA. Cette « fausse réaction » avec le sulfanilamide conduit à la formation d'un produit inactif, qui ne peut subir l'étape métabolique suivante pour donner le dihydrofolate, réaction qui est catalysée par la dihydrofolate synthase.
Le dihydrofolate étant un cofacteur essentiel à de nombreuses voies métaboliques (synthèse des nucléotides, de certains acides aminés, réaction de méthylation), les bactéries ne peuvent se développer.
Chez les animaux, les folates ne sont pas synthétisés par l'organisme, mais sont obtenus par l'alimentation (vitamine B) et il n'y a donc pas d'action inhibitrice du sulfanilamide et de ses dérivés.
Le sulfanilamide est synthétisé dès 1908, à Vienne, par Paul Gelmo, assistant de Wilhelm Suida.
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